(S)-2,4,6-triisopropylphenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,4,6-triisopropylphenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide
• 英文别名: trimethyl-[2-[(S)-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfinyl]ethyl]silane
• 化学式: C₂₀H₃₆OSSi
• 分子量: 352.657
• InChiKey: BZVRESLXEHDEHW-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 (S)-2,4,6-triisopropylphenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3S)-2-methyl-3-[(S)-2,4,6-triisopropylphenylsulfinyl]-4-(trimethylsilyl)-2-butanol 、 (3R)-2-methyl-3-[(S)-2,4,6-triisopropylphenylsulfinyl]-4-(trimethylsilyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  衍生自手性2-（三烷基甲硅烷基）乙基亚砜的α-亚磺酰基碳负离子的立体选择性反应：新型硅-氧相互作用的证据

  摘要：

  研究了衍生自带有各种烷基的对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基碳负离子与各种亲电试剂的反应。衍生自β-甲硅烷基乙基亚砜的α-亚磺酰基碳负离子与酮或磷酸三甲酯反应，得到具有高立体选择性的合成产物。假定三烷基甲硅烷基中的硅与亲核试剂中的羰基氧之间的相互作用稳定过渡态，优选导致顺式非对映异构体。使用MOPAC 93 / PM3和高斯94 Beche3LYP / 3-21 + G方法进行的MO计算研究支持了这种新颖的硅氧相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo9913560
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基三甲基硅烷 、 (S)-(-)-Methyl 2,4,6-triisopropylphenyl sulfoxide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(S)-2,4,6-triisopropylphenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  衍生自手性2-（三烷基甲硅烷基）乙基亚砜的α-亚磺酰基碳负离子的立体选择性反应：新型硅-氧相互作用的证据

  摘要：

  研究了衍生自带有各种烷基的对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基碳负离子与各种亲电试剂的反应。衍生自β-甲硅烷基乙基亚砜的α-亚磺酰基碳负离子与酮或磷酸三甲酯反应，得到具有高立体选择性的合成产物。假定三烷基甲硅烷基中的硅与亲核试剂中的羰基氧之间的相互作用稳定过渡态，优选导致顺式非对映异构体。使用MOPAC 93 / PM3和高斯94 Beche3LYP / 3-21 + G方法进行的MO计算研究支持了这种新颖的硅氧相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo9913560

文献信息

• Stereoselective Reaction of α-Sulfinyl Carbanion Derived from Chiral 2-(Trialkylsilyl)ethyl Sulfoxides:  Evidence for a Novel Silicon−Oxygen Interaction
  作者：Shuichi Nakamura、Hirofumi Takemoto、Yoshio Ueno、Takeshi Toru、Terumitsu Kakumoto、Tsuneo Hagiwara

  DOI：10.1021/jo9913560

  日期：2000.1.1

  Reactions of alpha-sulfinyl carbanions, derived from p-tolyl sulfoxides bearing various alkyl groups, with various electrophiles were examined. The reaction of alpha-sulfinyl carbanions, derived from the beta-silylethyl sulfoxides, with ketones or trimethyl phosphate, gave the syn products with high stereoselectivity. Interaction between the silicon in the trialkylsilyl group and the carbonyl oxygen

  研究了衍生自带有各种烷基的对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基碳负离子与各种亲电试剂的反应。衍生自β-甲硅烷基乙基亚砜的α-亚磺酰基碳负离子与酮或磷酸三甲酯反应，得到具有高立体选择性的合成产物。假定三烷基甲硅烷基中的硅与亲核试剂中的羰基氧之间的相互作用稳定过渡态，优选导致顺式非对映异构体。使用MOPAC 93 / PM3和高斯94 Beche3LYP / 3-21 + G方法进行的MO计算研究支持了这种新颖的硅氧相互作用。