18-(chloromethyl)-28-hydroxy-25,26,27-tripropoxythiacalix[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 18-(chloromethyl)-28-hydroxy-25,26,27-tripropoxythiacalix[4]arene
• 英文别名: 4-(Chloromethyl)-26,27,28-tripropoxy-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaen-25-ol
• 化学式: C₃₄H₃₅ClO₄S₄
• 分子量: 671.366
• InChiKey: MXKAABFMKBRQQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 25,26,27,28-tetrapropoxy-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene 在 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.58h， 以68%的产率得到18-(chloromethyl)-28-hydroxy-25,26,27-tripropoxythiacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷芳烃上边缘的甲酰化：合成第一个四甲酰化和第一个间位取代的噻唑烷[4]芳烃

  摘要：

  使用TiCl 4进行四丙氧基硫杂杯[4]芳烃甲酸酯化的常规Gross反应得到在大环的间位取代的18-（氯甲基）-28-羟基-25,26,27-三丙氧基硫杂杯[4]芳烃。所述p -tetraformyl-tetrapropoxythiacalix [4]芳烃，这是一个有趣的中间体硫代杯芳烃的上轮圈官能化，用使用丁基锂和非常好的产率制备Ñ -formylpiperidine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.078

文献信息

• Uncommon Regioselectivity in Thiacalix[4]arene Formylation
  作者：Ondrej Kundrat、Ivana Cisarova、Stanislav Böhm、Michaela Pojarova、Pavel Lhotak

  DOI：10.1021/jo9005574

  日期：2009.6.19

  the formylation reactions (Gross and/or Duff conditions) of the corresponding tetrapropoxythiacalix[4]arene immobilized in the 1,3-alternate conformation were systematically studied. Surprisingly, albeit using an excess of the formylation agent, only two formyl groups were introduced exclusively into the meta positions of thiacalixarene skeleton. Unexpected regioselectivity of these reactions opens

  为了揭示上边缘噻cali杂芳烃衍生化的替代方法，系统地研究了固定在1,3-交替构象中的相应四丙氧基硫杂杯[4]芳烃的甲酰化反应（Gros和/或Duff条件）。出人意料的是，尽管使用过量的甲酰化剂，但是仅两个甲酰基仅引入到噻菌杯芳烃骨架的间位。这些反应的意外区域选择性打开了噻咯烷芳烃化学中独特取代模式的大门。间位取代醛的形成是另一个例证，表明噻唑杯[4]芳烃体系的反应性与传统花萼[4]芳烃类似物的反应性显着不同。
• The formylation of the upper-rims of thiacalixarenes: synthesis of the first tetra-formylated and the first meta-substituted thiacalix[4]arenes
  作者：Cedric Desroches、Vadim Kessler、Stephane Parola

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.078

  日期：2004.8

  The conventional Gross reaction for the formylation of the tetrapropoxythiacalix[4]arene using TiCl4 affords the 18-(chloromethyl)-28-hydroxy-25,26,27-tripropoxythiacalix[4]arene substituted in the meta-position of the macrocycle. The p-tetraformyl-tetrapropoxythiacalix[4]arene, which is an interesting intermediate to the upper-rims functionalization of thiacalixarenes, was prepared with a very good

  使用TiCl 4进行四丙氧基硫杂杯[4]芳烃甲酸酯化的常规Gross反应得到在大环的间位取代的18-（氯甲基）-28-羟基-25,26,27-三丙氧基硫杂杯[4]芳烃。所述p -tetraformyl-tetrapropoxythiacalix [4]芳烃，这是一个有趣的中间体硫代杯芳烃的上轮圈官能化，用使用丁基锂和非常好的产率制备Ñ -formylpiperidine。