2-(trimethylsilylmethyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilylmethyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₅NSi
• mdl: MFCD08752465
• 分子量: 189.332
• InChiKey: TZISUNAFKSTLRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基溴苄 在 碲化氢 、 正丁基锂 作用下， 反应 1.75h， 生成 2-(trimethylsilylmethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  借助锂-碲交换反应，由相应的卤化物生成烯丙基锂和苄基锂

  摘要：

  通过从相应卤化物原位生成的烯丙基和苄基碲化物的锂-碲交换反应，可以制备各种烯丙基和苄基锂。生成的有机锂已成功被亲电子试剂（如醛，酮和三甲基氯硅烷）捕获。在THF中有效地生成在其芳族环上具有烷基，烷氧基，氟，氯或氰基取代基的苄基锂。带有溴或碘取代基的苄基碲化物在相似条件下由于竞争性的锂-卤素交换和/或使用有机锂置换卤素原子而提供了产物混合物，但在不影响卤素取代基的情况下，它们在醚中选择性地转化为苄基锂。在苯环上。经由烯丙基碲化物以类似方式由烯丙基卤化物产生包括二硫代异丁烯在内的几种烯丙基锂。在检查的任何反应中，Wurtz型偶联都可以忽略不计。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80107-x

文献信息

• <i>B</i>-Alkyl Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions with Air-Stable Potassium Alkyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Chang-Soo Yun、María Ribagorda、Betina Biolatto

  DOI：10.1021/jo0343331

  日期：2003.7.1

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of substituted potassium alkyltrifluoroborates with aryl halides and aryl triflates proceeds readily with moderate to good yields. The potassium alkyltrifluoroborates 1, 2, and 3a-e were easily synthesized and obtained as air-stable crystalline solids that can be stored for long periods of time. All of the cross-couplings proceed under the same reaction conditions using PdCl(2)(dppf)

  取代的烷基三氟硼酸钾与芳基卤化物和芳基三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至良好。烷基三氟硼酸钾1、2和3a-e易于合成，并以空气稳定的结晶固体形式获得，可以长期保存。所有交叉偶联均在相同的反应条件下使用PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）作为催化剂在THF-H（2）O中在3当量的Cs（2）存在下进行以CO（3）为基。
• Synthesis of Functionalized Benzylsilanes from Arylzinc Compounds and (Iodomethyl)trimethylsilane by Means of a Novel Rh Catalysis
  作者：Hideki Takahashi、Kabir M. Hossain、Yasushi Nishihara、Takanori Shibata、Kentaro Takagi

  DOI：10.1021/jo0520994

  日期：2006.1.1

  [GRAPHICS]The catalytic activity of a Rh complex in cross-coupling between ArZnI and TMSCH2I was examined in which the Rh complex, generated in situ from [RhCl(1,5-cyclooctadiene)](2) and 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene, exhibited excellent catalytic activity for the production of various functionalized benzylsilanes in good yields. From P-31 NMR studies of various solutions containing several of the reaction components, confirmation of the rapid and quantitative transfer of aryl groups from ArZnI to the Rh complex to form arylrhodium species was ascertained. A catalytic cycle, commencing with the transmetalation, was thus proposed for the reaction.