3-(3-chlorobenzyl)pentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorobenzyl)pentan-2-one
• 英文别名: 3-[(3-Chlorophenyl)methyl]pentan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: PMMDVKBTFUKGHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-碘苯 、 3-甲基-2-戊酮 在 2-(aminooxy)-N,N-dimethylacetamide 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 36.0h， 以54%的产率得到3-(3-chlorobenzyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  瞬态导向基团使钯催化脂族酮的β-C（sp 3）-H芳基化

  摘要：

  脂族酮的直接芳基化反应是通过Pd催化的β-C（sp 3）-H键功能化，以2-（氨基氧基）-N，N-二甲基乙酰胺作为新型的瞬态导向基团（TDG），这表明了出色的导向作用产生中等至良好产量的芳基化产品的能力。此外，该反应可以耐受酮和芳基碘的丰富底物。这项研究扩大了TDG的应用范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00646

文献信息

• Ligand-Promoted Palladium-Catalyzed β-C(sp3)–H Arylation of Ketones Using Acetohydrazide as a Transient Directing Group
  作者：Kai Jia、Junjie Wang、Chao Jiang、Xuan Wang

  DOI：10.1055/a-2310-0880

  日期：2025.1

  A palladium-catalyzed β-C(sp3)–H arylation of aliphatic ketones by using acetohydrazide as a transient directing group has been developed. The reaction proceeds through a less-favored [5,5]-bicyclic palladacycle intermediate and is promoted by a pyridine ligand.

  通过使用乙酰肼作为瞬时导向基团，开发了钯催化的脂肪族酮的β-C(sp 3 )–H 芳基化反应。该反应通过不太受欢迎的[5,5]-双环钯环中间体进行，并由吡啶配体促进。