(S)-2-(biphenyl-2-yl)-4-(2-methylallyl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(biphenyl-2-yl)-4-(2-methylallyl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-(2-methylprop-2-enyl)-2-(2-phenylphenyl)-5H-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₂S
• 分子量: 393.55
• InChiKey: NKRHVRDJZQKFBN-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 cesium hydroxide 、 chiral substituted 1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide 、 三甲基铝 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (S)-2-(biphenyl-2-yl)-4-(2-methylallyl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (R)- and (S)-α-Alkylcysteines via Phase-Transfer Catalytic Alkylation

  摘要：

  We reported efficient enantioselective synthetic methodologies for (R)-alpha-alkylcysteines and (S)-alpha-alkylcysteines. The phase-transfer catalytic alkylation of 2-phenyl-2-thiazoline-4- carboxylic acid tert-butyl ester and 2-o-biphenyl-2-thiazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester, in the presence of chiral catalysts ( 1 or 2), gave the corresponding alkylated products, which could be hydrolyzed to provide (R)-alpha-alkylcysteines (67 -> 99% ee) and (S)-alpha-alkylcysteines (66-88% ee), respectively.

  DOI：

  10.1021/jo061107t

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α-Alkylcysteines via Phase-Transfer Catalytic Alkylation
  作者：Taek-Soo Kim、Yeon-Ju Lee、Byeong-Seon Jeong、Hyeung-geun Park、Sang-sup Jew

  DOI：10.1021/jo061107t

  日期：2006.10.1

  We reported efficient enantioselective synthetic methodologies for (R)-alpha-alkylcysteines and (S)-alpha-alkylcysteines. The phase-transfer catalytic alkylation of 2-phenyl-2-thiazoline-4- carboxylic acid tert-butyl ester and 2-o-biphenyl-2-thiazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester, in the presence of chiral catalysts ( 1 or 2), gave the corresponding alkylated products, which could be hydrolyzed to provide (R)-alpha-alkylcysteines (67 -> 99% ee) and (S)-alpha-alkylcysteines (66-88% ee), respectively.