N-2-bromophenyl biphenyl-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2-bromophenyl biphenyl-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-2-biphenylcarboxamide；N-(2-bromophenyl)-2-phenylbenzamide
• 化学式: C₁₉H₁₄BrNO
• 分子量: 352.23
• InChiKey: ZNYSNAVINDASLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-bromophenyl biphenyl-2-carboxamide 在 1-氯蒽醌 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到5-(2-bromophenyl)phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的氧化CH-H酰胺化反应实现无过渡金属合成菲咯烷酮

  摘要：

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900536
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-2-bromophenyl biphenyl-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的氧化CH-H酰胺化反应实现无过渡金属合成菲咯烷酮

  摘要：

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900536

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Phenanthridinones through Visible‐Light‐Driven Oxidative C–H Amidation
  作者：Kaoru Usami、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/ejoc.201900536

  日期：2020.3.15

  A method for constructing a phenanthridinone skeleton frequently found in bioactive substances without using transition metals was developed. This reaction proceeds through photooxidative C–H amidation with visible light irradiation, and commercially available organophotocatalyst. Using this synthetic method phenanthridinones are afforded under mild conditions at low cost.

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。