N-(4-fluorophenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: N-4-Fluorophenyl biphenyl-2-carboxamide；N-(4-fluorophenyl)-2-phenylbenzamide
• 化学式: C₁₉H₁₄FNO
• 分子量: 291.325
• InChiKey: MCWSSHGOLQOLKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide 在 1-氯蒽醌 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到5-(4-fluorophenyl)phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的氧化CH-H酰胺化反应实现无过渡金属合成菲咯烷酮

  摘要：

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900536
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的氧化CH-H酰胺化反应实现无过渡金属合成菲咯烷酮

  摘要：

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900536

文献信息

• Nickel-Catalyzed Denitrogenative<i>ortho</i>-Arylation of Benzotriazinones with Organic Boronic Acids: an Efficient Route to Losartan and Irbesartan Drug Molecules
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201800923

  日期：2018.12.21

  Denitrogenative ortho‐arylation, vinylation and methylation of 1,2,3‐benzotriazin‐4‐(3H)‐ones with organic boronic acids catalyzed by nickel complexes to give a wide range of o‐substituted benzamides were demonstrated. Further, the catalytic reaction is successfully applied to the synthesis of the popular hypertensive drugs losartan and irbesartan in high yields.

  镍配合物催化了1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮与有机硼酸的脱氮邻位芳基化，乙烯基化和甲基化反应，得到了多种邻位取代的苯甲酰胺。此外，催化反应已成功地以高收率应用于流行的高血压药物氯沙坦和厄贝沙坦的合成。
• Synthesis of <i>ortho</i>-arylated and alkenylated benzamides by palladium-catalyzed denitrogenative cross-coupling reactions of 1,2,3-benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with organoboronic acids
  作者：Madasamy Hari Balakrishnan、Madasamy Kanagaraj、Velayudham Sankar、Mahesh Kumar Ravva、Subramaniyan Mannathan

  DOI：10.1039/d1nj03706d

  日期：——

  established by using phenyl boronate ester as the coupling partner. The reaction is believed to proceed via a five-membered aza-palladacyclic intermediate. DFT calculations were studied comparing the reactivity of palladium and nickel complexes in the five-membered aza-metallacycle formation from 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones. The application of the reaction was successfully demonstrated by converting ortho-alkenylated

  描述了一种有效的钯催化脱氮 Suzuki-Miyaura 型 1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-酮与有机硼酸的交叉偶联。该反应与各种芳基和烯基硼酸相容，以良好至高产率提供邻芳基化和烯基化苯甲酰胺。还成功地使用了杂芳族硼酸。与此同时，通过使用苯基硼酸酯作为偶联伙伴建立了偶联反应。据信该反应通过五元氮杂-钯环中间体进行。研究了 DFT 计算，比较了钯和镍配合物在 1,2,3-苯并三嗪-4(3 H）-那些。通过还原反应将邻-烯基化产物以高产率转化为邻-烷基化产物，成功地证明了该反应的应用。
• TBAB-Mediated Radical 5<i>-exo-trig ipso</i> -Cyclization of 2-Arylbenzamide for the Synthesis of Spiro[cyclohexane-1,1′-isoindoline]-2,5-diene-3′,4-dione
  作者：Guanyinsheng Qiu、Zhi-Feng Chen、Wenlin Xie、Hongwei Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201900321

  日期：2019.7.23

  Radical ipso‐cyclization: a TBAB‐mediated radical 5‐exo‐trig ipso‐cyclization of N‐aryl‐2‐arylbenzamide is described in this paper.

  自由基ipso环化：本文描述了TBAB介导的N -2-芳基-2-芳基苯甲酰胺的自由基5 exo-trig ipso环化。
• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with Aryl Bromides
  作者：Tingzhi Lin、Yan-En Wang、Ning Cui、Miaohui Li、Rui Wang、Jiahui Bai、YiRan Fan、Dan Xiong、Fei Xue、Patrick J. Walsh、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02246

  日期：2022.12.16

  The nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones with aryl bromides to generate a diverse array of ortho-arylated benzamide derivatives has been developed. The reaction displayed good functional group tolerance with Zn as the reductant. The key to this transformation is the ring opening of benzotriazinones, which undergo a denitrogenative process to obtain various benzamide

  已经开发了镍催化的 1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-与芳基溴的交叉亲电子偶联，以生成多种邻芳基化苯甲酰胺衍生物。该反应以 Zn 作为还原剂显示出良好的官能团耐受性。这种转化的关键是苯并三嗪酮的开环，它经过脱氮过程以获得各种苯甲酰胺衍生物（29 个例子，42-93% 产率）。证明了这种转变的可扩展性。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Phenanthridinones through Visible‐Light‐Driven Oxidative C–H Amidation
  作者：Kaoru Usami、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/ejoc.201900536

  日期：2020.3.15

  A method for constructing a phenanthridinone skeleton frequently found in bioactive substances without using transition metals was developed. This reaction proceeds through photooxidative C–H amidation with visible light irradiation, and commercially available organophotocatalyst. Using this synthetic method phenanthridinones are afforded under mild conditions at low cost.

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。