2-(1-tridecyl-vinyl)-isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-tridecyl-vinyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-Tetradec-1-en-2-ylisoindole-1,3-dione；2-tetradec-1-en-2-ylisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂
• 分子量: 341.494
• InChiKey: KEPFZOLHYCLENI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-tridecyl-vinyl)-isoindole-1,3-dione 、 一氧化碳 在 2,2',2'',2'''-(1,2-phenylenebis((1S,3S)-tetrahydro-5,8-dioxo-1H-(1,2,4)diazaphospholo(1,2-a)pyridazine-2,1,3(3H)-triyl))tetrakis(N-(1S)-1-phenylethyl)-benzamide 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氮杂磷烷配体对 N-乙烯基甲酰胺、烯丙基氨基甲酸酯和烯丙基醚进行对映选择性加氢甲酰化

  摘要：

  二氮杂磷烷配体的铑配合物催化 N-乙烯基羧酰胺、烯丙基醚和烯丙基氨基甲酸酯的不对称加氢甲酰化；产品包括 1,2- 和 1,3- 氨基醛和 1,3- 烷氧基醛。使用玻璃压力瓶、较短的反应时间（通常小于 6 小时）和低催化剂负载（通常为 0.5 mol%），20 种底物成功转化为具有有用的区域选择性和高对映选择性（高达 99% ee）的手性醛。手性罗氏醛是通过烯丙基甲硅烷基醚的加氢甲酰化得到 97% ee 的。通常困难的底物，如 1,1- 和 1,2- 二取代烯烃，在六个例子中进行了有效的加氢甲酰化，ee 为 89-97%，并完全转化。

  DOI：

  10.1021/ja106674n
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 1-十四烯 在 palladium diacetate 氧气 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 、 2-(1-tridecyl-vinyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯烃的氧化胺化：改进的催化剂再氧化使得可以将烯烃用作限制试剂。

  摘要：

  已经鉴定出钯催化的用于烯烃的分子间需氧氧化胺化的方法与使用烯烃作为限制试剂是相容的。用带有二烷基醚，羧酸酯，环氧化物和甲硅烷基醚基团的底物证明了这些提高与没有市售烯烃的反应的实用性的方法。

  DOI：

  10.1021/ol701903r

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Amination of Alkenes:  Improved Catalyst Reoxidation Enables the Use of Alkene as the Limiting Reagent
  作者：Michelle M. Rogers、Vasily Kotov、Jaruwan Chatwichien、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ol701903r

  日期：2007.10.1

  Palladium-catalyzed methods for intermolecular aerobic oxidative amination of alkenes have been identified that are compatible with the use of alkene as the limiting reagent. These procedures, which enhance the utility of this reaction with alkenes that are not commercially available, are demonstrated with substrates bearing dialkyl ether, carboxyester, epoxide, and silyl ether groups.

  已经鉴定出钯催化的用于烯烃的分子间需氧氧化胺化的方法与使用烯烃作为限制试剂是相容的。用带有二烷基醚，羧酸酯，环氧化物和甲硅烷基醚基团的底物证明了这些提高与没有市售烯烃的反应的实用性的方法。
• Enantioselective Hydroformylation of <i>N</i>-Vinyl Carboxamides, Allyl Carbamates, and Allyl Ethers Using Chiral Diazaphospholane Ligands
  作者：Richard I. McDonald、Gene W. Wong、Ram P. Neupane、Shannon S. Stahl、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ja106674n

  日期：2010.10.13

  Rhodium complexes of diazaphospholane ligands catalyze the asymmetric hydroformylation of N-vinyl carboxamides, allyl ethers, and allyl carbamates; products include 1,2- and 1,3-aminoaldehydes and 1,3-alkoxyaldehydes. Using glass pressure bottles, short reaction times (generally less than 6 h), and low catalyst loading (commonly 0.5 mol %), 20 substrates are successfully converted to chiral aldehydes

  二氮杂磷烷配体的铑配合物催化 N-乙烯基羧酰胺、烯丙基醚和烯丙基氨基甲酸酯的不对称加氢甲酰化；产品包括 1,2- 和 1,3- 氨基醛和 1,3- 烷氧基醛。使用玻璃压力瓶、较短的反应时间（通常小于 6 小时）和低催化剂负载（通常为 0.5 mol%），20 种底物成功转化为具有有用的区域选择性和高对映选择性（高达 99% ee）的手性醛。手性罗氏醛是通过烯丙基甲硅烷基醚的加氢甲酰化得到 97% ee 的。通常困难的底物，如 1,1- 和 1,2- 二取代烯烃，在六个例子中进行了有效的加氢甲酰化，ee 为 89-97%，并完全转化。