吨-9-碳乙酰胺 | 5813-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 吨-9-碳乙酰胺
• 中文别名: 呫吨-9-甲酰胺；氧杂蒽-9-羧酰胺；呫吨-9-碳乙酰胺
• 英文名称: 9H-Xanthene-9-carboxamide
• 英文别名: xanthene-9-carboxamide；9-carboxamidoxanthene；xanthene-9-carboxylic acid amide；Xanthen-9-carbonsaeure-amid；9H-xanthen-9-carboxamide
• CAS: 5813-90-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00173894
• 分子量: 225.247
• InChiKey: WEDLKOCAEPRSPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  常温下应存放在阴凉干燥处，避免光照，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吨-9-碳乙酰胺 在 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 反应 24.0h， 以30%的产率得到呫吨-9-甲酸
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸戊酯介导的芳族和杂芳族伯酰胺向羧酸的转化

  摘要：

  通过与亚硝酸戊酯在乙酸中加热，将一系列芳族和杂芳族伯酰胺直接转化为羧酸。在包含各种官能团的一系列底物上，大多数转化都进行了合理至极好的收率。因此，该试剂系统可用于直接水解多种不同的伯羧酰胺。与酚类芳香族底物的反应提供了两种替代的硝化产物作为主要结果，证明了游离酚类OH产生的替代反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.054
• 作为产物：
  描述：

  呫吨-9-甲酸 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成 吨-9-碳乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Evdokimoff; Calo, Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 1321,1327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition metal-free catalytic reduction of primary amides using an abnormal NHC based potassium complex: integrating nucleophilicity with Lewis acidic activation
  作者：Mrinal Bhunia、Sumeet Ranjan Sahoo、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Sreejyothi P.、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9sc05953a

  日期：——

  potassium complex was used as a transition metal-free catalyst for reduction of primary amides to corresponding primary amines under ambient conditions. Only 2 mol% loading of the catalyst exhibits a broad substrate scope including aromatic, aliphatic and heterocyclic primary amides with excellent functional group tolerance. This method was applicable for reduction of chiral amides and utilized for the synthesis

  异常的基于N-杂环卡宾（aNHC）的钾络合物用作无过渡金属的催化剂，用于在环境条件下将伯酰胺还原为相应的伯胺。仅催化剂的2mol％负载显示出广泛的底物范围，包括具有优异的官能团耐受性的芳族，脂族和杂环伯酰胺。该方法适用于手性酰胺的还原，并用于克级的药学上有价值的前体的合成。在机理研究过程中，通过光谱技术分离和表征了几种中间体，并且通过单晶XRD表征了一种催化中间体。定义明确的催化剂和可分离的中间体，以及一些化学计量的原位实验 NMR实验和DFT研究帮助我们勾画出了该还原过程的机理途径，从而揭示了催化剂的双重作用，包括aNHC的亲核活化以及K离子的Lewis酸性活化。
• Amidation of esters assisted by Mg(OCH3)2 or CaCl2
  作者：Mark W. Bundesmann、Steven B. Coffey、Stephen W. Wright

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.075

  日期：2010.7

  Magnesium methoxide (Mg(OCH3)2) and calcium chloride have been shown to facilitate the direct aminolysis of esters by ammonia to primary amides. Methyl, ethyl, isopropyl, and tert-butyl esters were converted to the corresponding carboxamides in good yields. Reactions have been run on a larger scale and without the safety liability inherent in the use of magnesium nitride (Mg3N2). Ammonium chloride

  甲醇镁（Mg（OCH 3）2）和氯化钙已被证明可以促进氨将酯直接氨解为伯酰胺。将甲基，乙基，异丙基和叔丁基酯以良好的产率转化为相应的羧酰胺。反应已进行了较大规模，并且没有使用氮化镁（Mg 3 N 2）时固有的安全隐患。氯化铵和胺盐酸盐已成功用于代替甲醇与甲醇镁。
• Synthesis and Antitumor Activity of Some New 2-Chloroethylnitrosoureas
  作者：Evangelos Filippatos、Aspasia Papadaki-Valiraki、Christos Roussakis、Jean-Francois Verbist

  DOI：10.1002/ardp.19933260805

  日期：——

  The synthesis of a series of N‐(2‐chloroethyl)‐N′‐(9H‐xanthen‐9‐yl)‐N‐nitrosoureas and N‐(2‐chloroethyl)‐N′‐(9H‐thioxanthen‐9‐yl)‐N‐nitrosoureas is described. The title compounds were evaluated against NSCLCN6 L16 bronchial epidermoid carcinoma in vitro and some of them were found to be active. N‐(2‐chloroethyl)‐N′‐(2‐methoxy‐9H‐xanthen‐9‐yl)‐N‐nitrosourea (8e) was active against leukemia P388 tumor

  一系列N-(2-氯乙基)-N'-(9H-xanthen-9-基)-N-亚硝基脲和N-(2-氯乙基)-N'-(9H-噻吨-9-基)的合成) -N - 亚硝基脲类。标题化合物在体外针对 NSCLCN6 L16 支气管表皮样癌进行了评估，发现其中一些具有活性。N-(2-氯乙基)-N'-(2-甲氧基-9H-黄原酸-9-基)-N-亚硝基脲(8e)对小鼠白血病P388肿瘤系统有活性。
• Methods and materials for the synthesis of modified peptides
  申请人：——

  公开号：US20040063918A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Methods and protected amino acids useful as building blocks (protected monomers) for the synthesis of peptides and proteins that are selectively modified at one or more side-chain hydroxyl groups. Azide-bearing protecting groups allow the selective deprotection of side-chain hydroxyl groups of amino acids after synthesis of a peptide. Reaction conditions for removal of the azide-bearing protecting group can be selected which are substantially orthogonal to those that will remove &agr;-amino protecting groups typically employed in peptide synthesis, such that hydroxyl groups protected with the azide-bearing protecting group remain protected during synthesis of the peptide chain. Various protecting groups which are readily available can be used for protecting potentially reactive side chain groups of amino acids in the peptide or protein to be modified. Preferred side-chain protecting groups are chemically distinguishable from the azide-bearing protecting group and substantially orthogonal reaction conditions can be selected such that side-chain protection of other amino acids is maintained when the azide-bearing protecting group is removed. The use of the azide-bearing protecting group of this invention for one or more hydroxy amino acids during peptide synthesis allows the selective unmasking of those azide-protected side-chain hydroxyl groups and selective modification of the hydroxyl groups that are selectively unmasked. The methods and materials herein are particularly used in synthesis of sulfated, phosphorylated and glycosylated peptides and proteins. Kits and methods of synthesizing a modified peptide or protein using the kits are also provided.

  用作多肽和蛋白质合成的构建块（受保护的单体）的方法和受保护的氨基酸，在其中选择性地修改一个或多个侧链羟基基团。带有叠氮基保护基团的保护基团允许在合成肽之后选择性去保护氨基酸的侧链羟基基团。可以选择去除带有叠氮基保护基团的反应条件，这些条件与通常用于肽合成中去除α-氨基保护基团的条件基本不同，使得在合成肽链期间带有叠氮基保护基团的羟基基团保持受保护状态。可以使用各种易得的保护基团来保护可能具有反应性的氨基酸侧链基团，以便修改肽或蛋白质。首选的侧链保护基团在化学上可与带有叠氮基保护基团区分开，并且可以选择基本不同的反应条件，以便在去除叠氮基保护基团时保持其他氨基酸的侧链保护。本发明中使用叠氮基保护基团在肽合成过程中用于一个或多个羟基氨基酸，允许选择性地揭示那些叠氮保护的侧链羟基基团，并选择性地修改那些被选择性揭示的羟基基团。这里的方法和材料特别用于合成磺化、磷酸化和糖基化的肽和蛋白质。还提供了使用这些试剂盒合成修改肽或蛋白质的试剂盒和方法。
• Selective serotonin receptor antagonists and therapeutic applications thereof
  申请人：——

  公开号：US20030232872A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Spiro[9,10-dihydroanthracene]-9,3′-pyrrolidine (SPAN) and derivatives thereof are provided as selective serotonin receptor antagonists. The compounds are selective, high affinity antagonists of 5-HT 2 serotonin receptors. The compounds are useful as antidepressant and antianxiety agents.

  Spiro[9,10-二氢蒽]-9,3'-吡咯烷（SPAN）及其衍生物被提供为选择性5-羟色胺受体拮抗剂。这些化合物是5-HT2 5-羟色胺受体的选择性、高亲和力拮抗剂。这些化合物可用作抗抑郁和抗焦虑药物。