(aR,R)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl [(tert-butoxycarbonyl)amino](phenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (aR,R)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl [(tert-butoxycarbonyl)amino](phenyl)acetate
• 英文别名: [1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylacetate
• 化学式: C₃₃H₂₉NO₅
• 分子量: 519.597
• InChiKey: MGNYKBKGEUTXGR-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aR,R)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl [(tert-butoxycarbonyl)amino](phenyl)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (aR,R)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl (amino)(phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  3,5-Dinitrobenzoylphenylglycine Analogues Bearing the 1,1′-Binaphthalene Moiety − Synthesis, Conformational Study, and Application as Chiral Solvating Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2177::aid-ejoc2177>3.3.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯甘氨酸 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(aR,R)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl [(tert-butoxycarbonyl)amino](phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过激发态质子转移对消旋BINOL的对映体富集†

  摘要：

  在这里，我们报告了一种使用手性助剂和激发态质子转移（ESPT）事件来富集BINOL的方法。不管起始对映体过量（ee）如何，辐照后溶液均达到光固定态，其ee完全取决于手性辅助基团的身份。通过在温和条件下裂解辅助基团，可以容易地回收对映体富集的BINOL。

  DOI：

  10.1039/c8cc07949h

文献信息

• Atropisomers and Methods of Altering Enantiomeric Excess
  申请人：Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20180179120A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Provided herein are methods of altering enantiomeric excess. The methods may include irradiating an atropisomer that includes at least one chiral substituent to alter the enantiomeric excess of the atropisomer. The at least one chiral substituent may be removed following irradiation.

  本文提供了改变对映体过量的方法。这些方法可能包括照射至少含有一个手性取代基的异构体，以改变该异构体的对映体过量。照射后，可以去除至少一个手性取代基。
• 3,5-Dinitrobenzoylphenylglycine Analogues Bearing the 1,1′-Binaphthalene Moiety − Synthesis, Conformational Study, and Application as Chiral Solvating Agents
  作者：Anna Iuliano、Debora Bartalucci、Gloria Uccello-Barretta、Federica Balzano、Piero Salvadori

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2177::aid-ejoc2177>3.3.co;2-t

  日期：2001.6
• Enantioenrichment of racemic BINOL by way of excited state proton transfer
  作者：Suliman Ayad、Victoria Posey、Anjan Das、Jason M. Montgomery、Kenneth Hanson

  DOI：10.1039/c8cc07949h

  日期：——

  Here we report a method for enantioenriching BINOL using a chiral auxiliary and an excited state proton transfer (ESPT) event. Regardless of the starting enantiomeric excess (ee), after irradiation the solution reaches a photostationary state whose ee is dependent solely on the identity of the chiral auxiliary group. The enantioenriched BINOL is easily recovered by cleaving the auxiliary group in mild

  在这里，我们报告了一种使用手性助剂和激发态质子转移（ESPT）事件来富集BINOL的方法。不管起始对映体过量（ee）如何，辐照后溶液均达到光固定态，其ee完全取决于手性辅助基团的身份。通过在温和条件下裂解辅助基团，可以容易地回收对映体富集的BINOL。