2,2'-bis[(4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yloxy]-S-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-bis[(4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yloxy]-S-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (4R,6R)-2-[1-[2-[[(4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl]oxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxy-4,6-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane
• 化学式: C₃₀H₃₂O₆P₂
• 分子量: 550.528
• InChiKey: SEHYKFREHSZSBR-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-4,6-dimethyl-2-chloro-1,3,2-dioxaphosphorinane 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2,2'-bis[(4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yloxy]-S-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  使用含阻转异构体骨架和手性1,3,2-二氧杂膦烷基部分的二亚磷酸酯的铑和铂配合物，对苯乙烯进行不对称加氢甲酰化

  摘要：

  2,2'-双[4,6-二甲基-1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-基氧基] -1,1'-联萘基，R -bis （4 R，6 R）-1和S的非对映异构体合成了-bis（4 R，6 R）-2。已经确定了S -bis（4 S，6 S）-1及其对映异构体对的铂配合物[PtCl 2（1）]（3）的固态结构。3的结构显示出稍微扭曲的正方形平面几何形状。萘环在3中定义的二面角比游离配体（103.0°（2））小（77.6°（2））。在铂和铑催化的苯乙烯的不对称加氢甲酰化反应中，发现桥键的轴向手性对于产物构型是决定性的，并具有末端基团的协同作用。用配体（S -bis（4 R，6 R）-2）的匹配构象的铂体系获得最大的对映选择性（39％ee）和对支链醛的显着高区域选择性（84％）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00195-3

文献信息

• Asymmetric hydroformylation of styrene using rhodium and platinum complexes of diphosphites containing atropisomeric backbones and chiral 1,3,2-dioxaphosphorinane moieties
  作者：Stefánia Cserépi-Szűcs、Gottfried Huttner、László Zsolnai、József Bakos

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00195-3

  日期：1999.7

  S-bis(4S,6S)-1 and the platinum complex [PtCl2(1)] (3) of its enantiomer pair have been determined. The structure of 3 shows a slightly distorted square-planar geometry. The dihedral angle defined by the naphthyl rings in 3 is smaller (77.6°(2)) than in the free ligand (103.0°(2)). In the platinum- and rhodium-catalyzed asymmetric hydroformylation of styrene, the axial chirality in the bridge has been

  2,2'-双[4,6-二甲基-1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-基氧基] -1,1'-联萘基，R -bis （4 R，6 R）-1和S的非对映异构体合成了-bis（4 R，6 R）-2。已经确定了S -bis（4 S，6 S）-1及其对映异构体对的铂配合物[PtCl 2（1）]（3）的固态结构。3的结构显示出稍微扭曲的正方形平面几何形状。萘环在3中定义的二面角比游离配体（103.0°（2））小（77.6°（2））。在铂和铑催化的苯乙烯的不对称加氢甲酰化反应中，发现桥键的轴向手性对于产物构型是决定性的，并具有末端基团的协同作用。用配体（S -bis（4 R，6 R）-2）的匹配构象的铂体系获得最大的对映选择性（39％ee）和对支链醛的显着高区域选择性（84％）。