8-(1-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-1H-pyrazol-3-yl)-N-hydroxyoctanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-(1-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-1H-pyrazol-3-yl)-N-hydroxyoctanamide
• 英文别名: N-hydroxy-8-[1-[(4-phenylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]octanamide
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₂
• 分子量: 391.513
• InChiKey: SUMJQFHPYSEIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基联苯 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 8-(1-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-1H-pyrazol-3-yl)-N-hydroxyoctanamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为新的I和IIb类组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的1，3-二取代-吡唑衍生物

  摘要：

  使用脚手架跳槽策略已鉴定出一系列新的HDAC抑制剂，可证明I类和IIb类亚型选择性。与FDA批准的HDAC靶向药物SAHA相比，几种设计的化合物对I和IIb的选择性优于IIa类的HDAC同工型。带有联苯部分的代表性铅化合物22表现出有希望的I和IIb类HDAC同工型选择性和对几种癌细胞的体外抗癌活性。这项工作可以作为使用设计的分子支架进一步探索选择性HDAC抑制剂的基础平台。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.024

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 1, 3-disubstituted-pyrazole derivatives as new class I and IIb histone deacetylase inhibitors
  作者：Yiwu Yao、Chenzhong Liao、Zheng Li、Zhen Wang、Qiao Sun、Chunping Liu、Yang Yang、Zhengchao Tu、Sheng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.024

  日期：2014.10

  A novel series of HDAC inhibitors demonstrating class I and IIb subtype selectivity have been identified using a scaffold-hopping strategy. Several designed compounds showed better selectivity for class I and IIb over class IIa HDAC isoforms comparing to the FDA approved HDAC targeting drug SAHA. A representative lead compound 22 bearing a biphenyl moiety demonstrated promising class I and IIb HDAC

  使用脚手架跳槽策略已鉴定出一系列新的HDAC抑制剂，可证明I类和IIb类亚型选择性。与FDA批准的HDAC靶向药物SAHA相比，几种设计的化合物对I和IIb的选择性优于IIa类的HDAC同工型。带有联苯部分的代表性铅化合物22表现出有希望的I和IIb类HDAC同工型选择性和对几种癌细胞的体外抗癌活性。这项工作可以作为使用设计的分子支架进一步探索选择性HDAC抑制剂的基础平台。