(3R)-N-methyloxolane-3-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-N-methyloxolane-3-sulfonamide
• 化学式: C₅H₁₁NO₃S
• 分子量: 165.213
• InChiKey: BVHHQZBAPPRWMJ-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺-O-磺酸 、 sodium (R)-tetrahydrofuran-3-sulfinate 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以38.1 g的产率得到(3R)-N-methyloxolane-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α-C-立体化学纯仲磺酰胺的合成

  摘要：

  描述了一种方便的“绿色”立体保留方法，用于在硫原子的 α 位具有不对称中心的富含sp 3的仲磺酰胺。该方法依赖于相应的立体化学纯亚磺酸盐与N-烷基羟胺磺酸（进而容易由N-烷基羟胺和 HSO 3 Cl 制备）的亲电胺化。结果表明，该方法的效率主要受空间因素的影响；它对几个官能团（例如，醚、邻苯二甲酰亚胺或N -Boc 氨基甲酸酯）的耐受性也得到了证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00480

文献信息

• Synthesis of α-<i>C</i>-Stereochemically Pure Secondary Sulfonamides
  作者：Vladyslav A. Andriashvili、Serhii Zhersh、Andrey A. Tolmachev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00480

  日期：2022.5.6

  sp3-enriched secondary sulfonamides bearing an asymmetric center at the α position to the sulfur atom is described. The method relies on the electrophilic amination of the corresponding stereochemically pure sulfinates with N-alkylhydroxylamine sulfonic acids (in turn easily prepared from N-alkylhydroxylamine and HSO3Cl). It is shown that the efficiency of the approach is governed mainly by steric factors;

  描述了一种方便的“绿色”立体保留方法，用于在硫原子的 α 位具有不对称中心的富含sp 3的仲磺酰胺。该方法依赖于相应的立体化学纯亚磺酸盐与N-烷基羟胺磺酸（进而容易由N-烷基羟胺和 HSO 3 Cl 制备）的亲电胺化。结果表明，该方法的效率主要受空间因素的影响；它对几个官能团（例如，醚、邻苯二甲酰亚胺或N -Boc 氨基甲酸酯）的耐受性也得到了证实。