N-甲基羟胺-O-磺酸 | 3400-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基羟胺-O-磺酸
• 英文名称: N-Methyl-hydroxylamin-O-sulfonsaeure
• 英文别名: N-methylhydroxylamine-O-sulfonic acid；[(Methylamino)oxy]sulfonic acid；methylamino hydrogen sulfate
• CAS: 3400-11-1
• 化学式: CH₅NO₄S
• 分子量: 127.121
• InChiKey: XGQGOFNBJBCQBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C (decomp)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1-己烯 、 N-甲基羟胺-O-磺酸 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到6-chlorohexylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过氢化锆和胺化对未活化烯烃进行一锅法反马尔科夫尼科夫氢化胺化

  摘要：

  报道了烯烃的一锅抗马尔科夫尼科夫加氢胺化反应。由未活化烯烃合成伯胺和仲胺是在各种官能团的存在下完成的。氢化锆，然后用氮亲电试剂胺化，提供独特的抗马尔科夫尼科夫选择性。大多数产品以高产率分离，无需使用柱层析。

  DOI：

  10.1021/jo401498w
• 作为产物：
  描述：

  甲醛肟 在 氯磺酸 作用下， 生成 N-甲基羟胺-O-磺酸
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Nitrones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24378

文献信息

• Direct and Stereospecific Synthesis of <i>N</i> ‐H and <i>N</i> ‐Alkyl Aziridines from Unactivated Olefins Using Hydroxylamine‐ <i>O</i> ‐Sulfonic Acids
  作者：Zhiwei Ma、Zhe Zhou、László Kürti

  DOI：10.1002/anie.201705530

  日期：2017.8.7

  A RhII-catalyzed direct and stereospecific N-H- and N-alkyl aziridination of olefins is reported that uses hydroxylamine-O-sulfonic acids as inexpensive, readily available, and nitro group-free aminating reagents. Unactivated olefins, featuring a wide range of functional groups, are converted into the corresponding N-H or N-alkyl aziridines in good to excellent yields. This operationally simple, scalable

  据报道，Rh II催化的烯烃的直接和立体有择的N -H-和N-烷基叠氮化使用廉价的，容易获得的和无硝基的胺化试剂使用羟胺-O-磺酸。未活化的烯烃，具有宽范围的官能团的，被转化成相应的Ñ -H或ñ -烷基氮丙啶以良好至优异的产量。此操作简单，可扩展的转换在环境温度下有效进行，并且耐氧气和微量水分。
• Syntheses and¹⁵N NMR Spectra of Iminodiaziridines - Ring-Expansions of 1-Aryl-3-iminodiaziridines to 1<i>H</i>- and 3a<i>H</i>-Benzimidazoles, 2<i>H</i>-Indazoles, and 5<i>H</i>-Dibenzo[<i>d</i>,<i>f</i>][1,3]diazepines
  作者：Helmut Quast、Karl-Heinz Ross、Gottfried Philipp、Manfred Hagedorn、Harald Hahn、Klaus Banert

  DOI：10.1002/ejoc.200900350

  日期：2009.8

  3-dihydro-3aH-benzimidazoles. Otherwise, 2-amino-1H-benzimidazoles and strongly fluorescent 3-amino-2H-indazoles, originating from rearrangements of the elusive 1-aryl-3-iminodiaziridines, predominate. N′,N″-Diaryl-N-hydroxyguanidine O-sulfonic acids give only rearranged products: a 2-amino-1H-benzimidazole and a 6-amino-5H-dibenzo[d,f][1.3]diazepine if aryl = phenyl, or a 2-imino-2,3-dihydro-3aH-benzimidazole

  亚氨基二氮丙啶是通过 (i) 用 N-氯胍的叔丁醇钾进行 1,3-脱氯化氢合成的，由 N,N',N"-取代的胍与次氯酸叔丁酯原位生成，以及 (ii) 碱介导的 1 ,3-从 N,N',N"-取代的羟基胍 O-磺酸中消除硫酸。在升高的温度下，（烷基亚氨基）二氮丙啶通过 1,3-移位、[2+1] 环消去反应得到异氰化物和二氮烯，以及开环消除反应得到亚烷基胍。N'-芳基-N-羟基胍O-磺酸提供（N-芳基亚氨基）二氮丙啶，但不提供1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶，而是提供重排的异构体。含有全氘化叔丁基的前体得到重排产物，显示完全混乱。这表明 1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶是中间体，可进行非常快速的简并价异构化。如果邻芳基位置被取代，则可获得高产率的（芳基亚氨基）二氮丙啶以及 2-亚氨基-2,3-二氢-3aH-苯​​并咪唑。否则，2-氨基-1H-苯并咪唑和强荧光 3-氨基-2H-吲唑，源自难以捉摸的 1-
• Cycloaddition reactions of quinoneimine N-oxides and of fluorenoneimine N-oxide: exocyclic nitrones conjugated with electron-withdrawing rings
  作者：Jaffar A. Damavandy、Richard A. Y. Jones

  DOI：10.1039/p19810000712

  日期：——

  N-Phenyl-p-benzoquinoneimine N-oxide is generally unreactive in 1,3-dipolar cycloaddition reactions, but with acetylenedicarboxylate esters it gives indolones, formed from the initial adducts by a rearrangement which entails an alkoxycarbonyl migration. The analogous nitrone derived from anthraquinone gives unrearranged adducts with a variety of 1,3-dipolarophiles; monosubstituted alkynes and alkenes

  N-苯基-对-苯并醌亚胺N-氧化物通常在1，3-偶极环加成反应中不反应，但是与乙炔二羧酸酯一起生成吲哚酮，其由初始加合物通过重排形成，该重排需要烷氧基羰基迁移。衍生自蒽醌的类似硝酮可与多种1,3-双极性亲和剂产生未重排的加合物。单取代的炔烃和烯烃得到4-取代的异恶唑啉和-异恶唑烷。芴酮亚胺N-氧化物的行为类似。我们还描述了一些二苯环丙烯酮的反应，这些反应是为了制备环丙烯酮亚胺N-氧化物而进行的。
• Synthesis of α-<i>C</i>-Stereochemically Pure Secondary Sulfonamides
  作者：Vladyslav A. Andriashvili、Serhii Zhersh、Andrey A. Tolmachev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00480

  日期：2022.5.6

  sp3-enriched secondary sulfonamides bearing an asymmetric center at the α position to the sulfur atom is described. The method relies on the electrophilic amination of the corresponding stereochemically pure sulfinates with N-alkylhydroxylamine sulfonic acids (in turn easily prepared from N-alkylhydroxylamine and HSO3Cl). It is shown that the efficiency of the approach is governed mainly by steric factors;

  描述了一种方便的“绿色”立体保留方法，用于在硫原子的 α 位具有不对称中心的富含sp 3的仲磺酰胺。该方法依赖于相应的立体化学纯亚磺酸盐与N-烷基羟胺磺酸（进而容易由N-烷基羟胺和 HSO 3 Cl 制备）的亲电胺化。结果表明，该方法的效率主要受空间因素的影响；它对几个官能团（例如，醚、邻苯二甲酰亚胺或N -Boc 氨基甲酸酯）的耐受性也得到了证实。
• Selective Terminal Functionalization of Linear Alkanes**
  作者：Jeffrey Bruffaerts、Inbar Kesten、Keren Buhnik‐Rosenblau、Anthony Cohen、Nurit Edri、Morgan Cormier、Yuanfei Zhang、Guo‐Ming Ho、Itai Massad、Hila Halfon‐Verner、Yechezkel Kashi、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.202306343

  日期：2023.7.24

  dehydrogenation/remote hydrofunctionalization as a unified and versatile approach to selectively convert linear alkanes into a large array of valuable functionalized aliphatic derivatives is reported. The reaction goes through a site-selective functionalization at the unreactive primary C−H bonds of the linear alkane and avoids the use of linear α-olefins.

  据报道，一种两步序贯策略，涉及生物催化脱氢/远程加氢官能化作为一种​​统一且通用的方法，选择性地将直链烷烃转化为大量有价值的官能化脂肪族衍生物。该反应在直链烷烃的非反应性伯 CH 键处进行位点选择性官能化，并避免使用直链 α-烯烃。