Boc-N-EtGly-OEt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-N-EtGly-OEt
• 英文别名: N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N-ethylglycine ethyl ester；Ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)(ethyl)amino)acetate；ethyl 2-[ethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: WVNPVJHZXYQVAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-N-EtGly-OEt 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98.4%的产率得到ethyl N-ethylaminoacetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在位置2包含N-烷基氨基酸的肽中的分子内氨解的研究

  摘要：

  许多肽和蛋白质，含Ñ α -烷基氨基酸（包括脯氨酸）在所述第二位置，很容易发生分子内氨解（IA）具有N-末端二肽序列的消除2,5-二酮哌嗪（DKP）。我们合成了一系列短肽，在2位含有N-烷基氨基酸，并研究了它们在乙酸和胺存在下的稳定性。在第二侧链和第三个氨基酸残基，并且烷基化在存在Ñ α第三氨基酸残基的减慢IA。ñ α-第一个氨基酸残基中的烷基残基仅在包含三个或更多个残基的肽中阻碍IA。第一个氨基酸的侧链没有显着影响裂解率。乙酸比氨水对IA的促进作用更强，而叔胺的效果较差。具有蛋氨酸-S-氧化物残基的肽比未氧化的类似物更不稳定，这表明在氨解中S-氧化物基团的分子内辅助。出人意料的是，式Boc–Met-MeXaa-Sar–NHR的中间体化合物在尝试进行酸解脱保护后迅速裂解（内肽水解）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.056
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-(dimethyl amino)-propylcarbodiimide hydrochloride 、 BOC-N-乙基甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-N-EtGly-OEt
  参考文献：
  名称：

  US6180759

  摘要：

  公开号：

文献信息

• US06180759B2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AZACYCLOALKYLALKANOYL PSEUDOTETRAPEPTIDES
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Products Inc.

  公开号：EP1030831A1

  公开（公告）日：2000-08-30
• EP1030831A4
  申请人：——

  公开号：EP1030831A4

  公开（公告）日：2003-01-02
• US6180759B1
  申请人：——

  公开号：US6180759B1

  公开（公告）日：2001-01-30
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AZACYCLOALKYLALKANOYL PSEUDOTETRAPEPTIDES<br/>[FR] PREPARATION DES PSEUDOTETRAPEPTIDES AZACYCLOALKYLALCANOYLES
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS PRODUCTS INC. Legal/Patents

  公开号：WO1999019294A1

  公开（公告）日：1999-04-22

  (EN) This invention is directed to a process for preparing a pseudotetrapeptide of formula (I) or salt or prodrug thereof wherein (II) is optionally nitrogen protected azaheterocyclyl; (a) is a single or double bond; q is 1-5; B is alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkylcycloalkyl, alkylcycloalkylalkyl, aryl, aralkyl, alkylaryl, or alkylaralkyl; Q2 is H or a carboxylic acid protecting group; J is -H, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkylcycloalkyl, alkylcycloalkylalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl, substituted aralkyl; L is OR1, or NR1R2, where R1 and R2 are independently -H, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkylcycloalkyl, alkylcycloalkylalkyl, aryl, aralkyl, alkylaryl or alkylaralkyl; and p is 1 or 2 which comprises the coupling of two dipeptides or pseudopeptides.(FR) La présente invention concerne un procédé permettant de préparer, non seulement un pseudotétrapeptide représenté par la formule générale (I), mais aussi un sel ou un promédicament qui en sont issus. Dans cette formule, le cycle représenté par la formule spécifique (II) est azahétérocyclyle éventuellement protégé par l'azote. Le trait plein doublé d'un tireté (a) est une liaison simple ou double. 'q' vaut 1 à 5. B est alkyle, cycloalkyle, alkylcycloalkyle, alkylcycloalkylalkyle, aryle, aralkyle, alkylalryle ou alkylaralkyle. Q2 est H ou groupe de protection acide carboxylique. J est -H, alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alkylcycloalkyle, alkylcycloalkylalkyle, aryle, aryle substitué, aralkyle, aralkyle substitué. L est OR1, ou NR1R2, R1 et R2 étant indépendamment -H, alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alkylcycloalkyle, alkylcycloalkylalkyle, aryle, aralkyle, alkylaryle ou alkylaralkyle. 'p' vaut 1 ou 2 emportant couplage de deux dipeptides ou pseudopeptides.