azido-(L)-cysteine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: azido-(L)-cysteine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-azido-3-mercaptopropanoate；methyl (2R)-2-azido-3-sulfanylpropanoate
• 化学式: C₄H₇N₃O₂S
• 分子量: 161.184
• InChiKey: VXNMQCJBAFWXCA-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 azido-(L)-cysteine methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到methyl (R)-2-azido-3-(((tert-butoxycarbonyl)glycyl)thio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  肽嵌入的杂环通过温和的单个和多个Aza-Wittig环闭合而形成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604507
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-azido-3-(tritylthio)propionic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 azido-(L)-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aza-Wittig环收缩仿生合成Urukthapelstatin A

  摘要：

  约束剂量大：报道了采用新型合成设计的urukthapelstatin A的第一个立体选择性全合成。动力学上有利于宏硫内酯化和高产的氮杂维特希杂环化反应使大环收缩，这对于成功至关重要。目标分子的嵌入的酰胺亚结构在溶液中缓慢异构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600994

文献信息

• Unified Azoline and Azole Syntheses by Optimized Aza-Wittig Chemistry
  作者：Patrick Loos、Cyril Ronco、Matthias Riedrich、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1002/ejoc.201300160

  日期：2013.6

  Intramolecular aza-Wittig ring closures were applied to synthesize thiazolines, oxazolines, and imidazolines from β-azido thioester, ester, and amide precursors. The cyclization precursors were obtained from amino acid derivatives. Optimized conditions for diazo transfer with a fast rate and racemization suppression, (thio)esterification, and amide coupling reactions are described. The ring closure reaction can

  分子内 aza-Wittig 环闭合用于从 β-叠氮基硫酯、酯和酰胺前体合成噻唑啉、恶唑啉和咪唑啉。环化前体是从氨基酸衍生物中获得的。描述了具有快速和外消旋化抑制、（硫代）酯化和酰胺偶联反应的重氮转移的优化条件。闭环反应可以在中性条件下用 PPh3 进行，并且发现对五元环具有高度的化学选择性。如果酰胺基团被甲苯磺酰基激活，则亚氨基膦的分子内闭环会提供具有位置特异性甲苯磺酰基保护的对映纯咪唑啉产品。
• Zelkovamycin is an OXPHOS Inhibitory Member of the Argyrin Natural Product Family
  作者：Daniel Krahn、Geronimo Heilmann、Felix C. E. Vogel、Chrisovalantis Papadopoulos、Susanne Zweerink、Farnusch Kaschani、Hemmo Meyer、Alexander Roesch、Markus Kaiser

  DOI：10.1002/chem.202001577

  日期：2020.7.14

  diverse mode‐of‐action at the molecular level. By a combination of structure elucidation experiments, the first total synthesis of zelkovamycin and bioassays, the zelkovamycin configuration was determined and its previously proposed molecular structure was revised. The full structure assignment proves zelkovamycin as an additional member of the argyrins with however unique OXPHOS inhibitory properties

  天然产物（NPs）是开发药物和化学探针的重要灵感来源。1999年，Ōmura小组报告了对zelkovamycin的宪法解释。尽管目前为止尚未被广泛认识，但该NP与精蛋白NP家族具有结构相似性和差异，后者是一类肽NP，在分子水平上具有抗癌活性和不同的作用方式。通过结合结构阐明实验，首次合成合成的zelkovamycin和生物测定法，确定了zelkovamycin的构型并修改了其先前提出的分子结构。完整的结构证明佐科霉素是精氨酸的另一成员，具有独特的OXPHOS抑制特性。