6-isopropylpyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-isopropylpyran-2-one
• 英文别名: 6-isopropyl-2H-pyran-2-one；6-propan-2-ylpyran-2-one
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: DAIYFMHHIOZGGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔酸 、 异丁酰氯 在 四(三苯基膦)钯 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-isopropylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Stille反应从酰氯一步合成α-吡喃酮。

  摘要：

  酰基氯对功能性乙烯基锡的钯催化立体选择性环化反应可得到高产率的相应α-吡喃-2-酮。该成环很可能通过Stille反应/环化序列进行。

  DOI：

  10.1021/jo025518v

文献信息

• Catalytic and selective conversion of (Z)-2-en-4-ynoic acids to either 2H-pyran-2-ones in the presence of ZnBr2 or (Z)-5-alkylidenefuran-2(5H)-ones in the presence of Ag2CO3
  作者：Luigi Anastasia、Caiding Xu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01128-0

  日期：2002.8

  Treatment of (Z)-5-alkyl-2-en-4-ynoic acids (1), prepared by the Pd-catalyzed alkynylzinc-beta-haloacrylic acid coupling, with 5 10 mol% of ZnBr2 can produce 6-alkyl-2H-pyran-2-ones (2) along with minor amounts of (Z)-5-alkylidenefuran-2(5H)ones (3) in >90% combined yields, with often very high (approximate to95/5) pyranone/furanone ratios. On the other hand, lactonization of 1 catalyzed by Ag2CO3 provides a selective synthesis of (Z)-5-alkylidenefuran-2(5H)-ones (3) in >90% yields along with minor amounts (less than or equal to5%) of 2. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• US3977419A
  申请人：——

  公开号：US3977419A

  公开（公告）日：1976-08-31
• One-Step Synthesis of α-Pyrones from Acyl Chlorides by the Stille Reaction
  作者：Jérôme Thibonnet、Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1021/jo025518v

  日期：2002.5.1

  Palladium-catalyzed stereoselective annulation of a functional vinylstannane by acyl chlorides gives the corresponding alpha-pyran-2-ones in good yields. This annulation most probably proceeds through a Stille reaction/cyclization sequence.

  酰基氯对功能性乙烯基锡的钯催化立体选择性环化反应可得到高产率的相应α-吡喃-2-酮。该成环很可能通过Stille反应/环化序列进行。