(4R)-benzyl 2-[2-(benzyloxy)phenyl]-Δ²-1,3-oxazoline-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-benzyl 2-[2-(benzyloxy)phenyl]-Δ²-1,3-oxazoline-4-carboxylate
• 英文别名: benzyl (4R)-2-(2-phenylmethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄
• 分子量: 387.435
• InChiKey: WDINQXXNCSNUOQ-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-benzyl 2-[2-(benzyloxy)phenyl]-Δ²-1,3-oxazoline-4-carboxylate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (4R)-2-[2-hydroxyphenyl]-Δ²-1,3-oxazoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Transvalencin Z的全合成及生物学评价

  摘要：

  耐药性结核病的新出现的全球流行病迫切需要确定新的疾病治疗方法。Transvalencin Z ( 1 ) 是来自Nocardia transvalensis的天然产物，对耻垢分枝杆菌具有相对强效和选择性的抗分枝杆菌活性，使其成为结构-活性和作用机制研究的有吸引力的目标。Transvalencin Z的四种可能的非对映异构体的全合成完成（1a - d)，绝对构型是使用化学合成、HPLC 保留时间和旋光度测量定义的。令人惊讶的是，反式瓦伦星 Z 非对映异构体中没有一种对一组微生物病原体表现出任何抑制活性，包括几种分枝杆菌。

  DOI：

  10.1021/np200972s
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(benzyloxy)benzoyl]-D-serine benzyl ester 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4R)-benzyl 2-[2-(benzyloxy)phenyl]-Δ²-1,3-oxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Transvalencin Z的全合成及生物学评价

  摘要：

  耐药性结核病的新出现的全球流行病迫切需要确定新的疾病治疗方法。Transvalencin Z ( 1 ) 是来自Nocardia transvalensis的天然产物，对耻垢分枝杆菌具有相对强效和选择性的抗分枝杆菌活性，使其成为结构-活性和作用机制研究的有吸引力的目标。Transvalencin Z的四种可能的非对映异构体的全合成完成（1a - d)，绝对构型是使用化学合成、HPLC 保留时间和旋光度测量定义的。令人惊讶的是，反式瓦伦星 Z 非对映异构体中没有一种对一组微生物病原体表现出任何抑制活性，包括几种分枝杆菌。

  DOI：

  10.1021/np200972s

文献信息

• Synthesis of brasilibactin A and confirmation of absolute configuration of β-hydroxy acid fragment
  作者：Yongcheng Ying、Jiyong Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.112

  日期：2007.11

  A synthesis of brasilibactin A, a cytotoxic siderophore from the actinomycete of Nocardia brasiliensis, and three unnatural diastereomers of the natural product is described. Four possible diastereomers of the β-hydroxy acid fragment were prepared via asymmetric aldol reactions and used to synthesize brasilibactin A and its diastereomers. Careful analysis of 1H NMR data confirmed that brasilibactin

  描述了巴西巴西诺卡氏菌放线菌的细胞毒性铁载体Brasilibactin A和天然产物的三种非天然非对映异构体的合成。通过不对称醛醇缩合反应制备了四种可能的β-羟酸片段的非对映异构体，并用于合成brasilibactin A及其非对映异构体。仔细分析1 H NMR数据证实，brasilibactin A具有17 S，18 R绝对立体化学。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Transvalencin Z
  作者：Kathryn M. Nelson、Christine E. Salomon、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/np200972s

  日期：2012.6.22

  is a natural product from Nocardia transvalensis with relatively potent and selective antimycobacterial activity against Mycobacterium smegmatis, making it an attractive target for structure–activity and mechanism of action studies. The total synthesis of the four possible diastereomers of transvalencin Z was completed (1a–d), and the absolute configurations were defined using chemical synthesis, HPLC

  耐药性结核病的新出现的全球流行病迫切需要确定新的疾病治疗方法。Transvalencin Z ( 1 ) 是来自Nocardia transvalensis的天然产物，对耻垢分枝杆菌具有相对强效和选择性的抗分枝杆菌活性，使其成为结构-活性和作用机制研究的有吸引力的目标。Transvalencin Z的四种可能的非对映异构体的全合成完成（1a - d)，绝对构型是使用化学合成、HPLC 保留时间和旋光度测量定义的。令人惊讶的是，反式瓦伦星 Z 非对映异构体中没有一种对一组微生物病原体表现出任何抑制活性，包括几种分枝杆菌。