tert-butyl 4-(2-(4-hydroxyphenethyl)-1,3-dithian-2-yl)-3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-(4-hydroxyphenethyl)-1,3-dithian-2-yl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-oxobutanoate；tert-butyl 4-[2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-oxobutanoate
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄S₂
• 分子量: 396.572
• InChiKey: MDXWENBMGHNFCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-(4-hydroxyphenethyl)-1,3-dithian-2-yl)-3-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-tert-butyl 3-hydroxy-4-(2-(4-hydroxyphenethyl)-1,3-dithian-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the Synthesis of Aculeatin C

  摘要：

  利用 PIFA 试剂对官能团进行高效的活化/脱保护反应，可以根据一种新的多螺环化方法构建出 aculeatin C 的多螺环核心。加入反式脂肪酸提高了产率和选择性，有利于获得所需的构象。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990959
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 {2-[2-(4-hydroxyphenyl)-ethyl]-[1,3]-dithian-2-yl}-acetic acid ethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到tert-butyl 4-(2-(4-hydroxyphenethyl)-1,3-dithian-2-yl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the Synthesis of Aculeatin C

  摘要：

  利用 PIFA 试剂对官能团进行高效的活化/脱保护反应，可以根据一种新的多螺环化方法构建出 aculeatin C 的多螺环核心。加入反式脂肪酸提高了产率和选择性，有利于获得所需的构象。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990959

文献信息

• Studies towards the Synthesis of Aculeatin C
  作者：Yung-Sing Wong、Marine Peuchmaur

  DOI：10.1055/s-2007-990959

  日期：——

  Efficient activation/deprotection reactions of functional groups by PIFA reagent allowed for the construction of the polyspirocyclic core of aculeatin C according to a new polyspiro annulation approach. Addition of TFA increased the yield and the selectivity to the benefit of the desired conformer.

  利用 PIFA 试剂对官能团进行高效的活化/脱保护反应，可以根据一种新的多螺环化方法构建出 aculeatin C 的多螺环核心。加入反式脂肪酸提高了产率和选择性，有利于获得所需的构象。
• Hypervalent iodine(III)-mediated tandem oxidative reactions: application for the synthesis of bioactive polyspirocyclohexa-2,5-dienones
  作者：Mariam Traoré、Soumeth Ahmed-Ali、Marine Peuchmaur、Yung-Sing Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.135

  日期：2010.7

  In 2002, we reported the first total syntheses of potent antimalarial natural products, the aculeatins, employing the concept of tandem oxidative reactions mediated by hypervalent iodine(III) reagent to access to polyspirocyclohexa-2,5-dienone cores in very concise manner. Efforts in this field have allowed to identify cyclohexa-2,5-dienone group as a new potent class of pharmacophoric group for treating malaria disease. This article sums up recent contributions devoted to the synthesis of complex and diverse polycyclic structures using the concept of tandem oxidative activations, with p-phenol as co-reactant. More recently, we have explored a variant of the new tandem oxidative reactions that employs a catalytic amount of 4-iodotoluene in the presence of mCPBA as the stoichiometric oxidant (Kita's procedure). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.