1,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)urea
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: GLBZLOMKYDVINQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 iron(III) chloride 、 苯硅烷 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以88%的产率得到1,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  由氢硅烷辅助从CO 2和胺合成尿素衍生物

  摘要：

  讨论了使用CO 2，胺和苯基硅烷的方法，以获取芳基或烷基取代的脲衍生物。该方法的特征在于采用氢硅烷直接促进脲的形成，而无需事先制备甲硅烷基胺。对照反应表明，FeCl 3是产生脲的有利添加剂，该1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene催化的反应可能通过亲核加成，硅迁移以及随后的过程进行。甲硅烷基氨基甲酸酯的正式取代。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02032

文献信息

• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylation of Amines
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Takatoshi Nakamura、Akiyoshi Horibata、Harumi Ushito、Hideo Nagasaki、Motoki Yuguchi、Satoshi Yamashita、Tetsuro Yamazaki、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/jo060612n

  日期：2006.8.1

  phenethylamine derivatives, underwent a direct aromatic carbonylation to afford five- or six-membered benzolactams. In the carbonylation, the chelation effect or steric repulsion between Pd(II) and the meta-substituent in the ortho-palladation and the ring sizes of cyclopalladation products that were formed prior to carbonylation were found to generate good site selectivity and increase the reaction rate. In

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Carbonylation of Amines Enables the Synthesis of Unsymmetrical N,N′-Disubstituted Ureas
  作者：Honglan Zeng、Hongyan Du、Wei Han、Xu Gong、Jie Zhang

  DOI：10.1055/a-1500-9673

  日期：2021.7

  A ligand-free palladium-catalyzed aerobic oxidative carbonylation of amines for the synthesis of ureas, particular unsymmetrically N,N′-disubstituted ureas, which cannot be accessed by any other palladium-catalyzed oxidative carbonylation of amines to date, is presented. An array of symmetrical and unsymmetrical ureas were straightforwardly synthesized by using inexpensive, readily available, stable

  提出了用于合成脲的无配体的钯催化的胺的好氧氧化羰基化反应，特别是不对称的N，N'-二取代的脲，迄今为止，其他任何钯催化的胺的氧化羰基化反应均无法获得。通过使用廉价，易于获得，稳定和安全的胺，在1个大气压下以良好或优异的收率直接合成了一系列对称和不对称的脲。这种新颖的方法采用氧气作为唯一氧化剂，为基于过渡金属的氧化剂系统提供了有吸引力的替代方法
• One-Pot Synthesis of Symmetrical 1,3-Diarylureas or Substituted Benzamides Directly from Benzylic Primary Alcohols and Effective Oxidation of Secondary Alcohols to Ketones Using Phenyliodine Diacetate in Combination with Sodium Azide
  作者：Xiao-Qiang Li、Wei-Kun Wang、Yi-Xin Han、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000318

  日期：2010.10.4

  primary alcohols can be directly converted into symmetrical 1,3-diarylureas or substituted benzamides via an one-pot oxidative reaction using the combined reagent of phenyliodine diacetate and sodium azide. This new reaction constitutes a step-economical way to prepare symmetric 1,3-diarylureas or substituted benzamides depending upon the substituents on the phenyl rings of starting alcohols. The sodium

  使用二乙酸苯基碘和叠氮化钠的混合试剂，通过一锅氧化反应，可以将苄基伯醇直接转化为对称的1,3-二芳基脲或取代的苯甲酰胺。该新反应构成了一种经济的步骤，该方法可根据起始醇的苯环上的取代基制备对称的1,3-二芳基脲或取代的苯甲酰胺。原位生成的乙酸钠苯基碘碘二乙酸酯和叠氮化钠之间的配体交换过程中起着重要作用，在1,3-二芳基脲的形成中起着关键作用。另外，还发现，使用相同的苯碘二乙酸二苯酯和叠氮化钠的试剂体系，各种仲醇可以容易地以优异的产率被氧化成它们相应的酮。通常，在伯醇与有限量的苯乙酸二乙酸苯酯和叠氮化钠存在的伯醇存在下，仲醇优先被氧化成相应的酮。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2004069823A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  该发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的技术。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病症的组合物和方法。
• Restraining the flexibility of the central linker in terameprocol results in constrained analogs with improved growth inhibitory activity
  作者：Sherman Si Han Ho、Mei Lin Go

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.014

  日期：2013.11

  The semi-synthetic lignan terameprocol inhibits the transcription of several inflammatory and oncogenic genes and has been evaluated for its anti-cancer properties. Here we investigated the effect of restricting the flexibility of the carbon linker connecting the terminal rings of terameprocol on its growth inhibitory activity. Conformational restriction was explored by introducing unsaturation, inserting polar entities with limited flexibility and cyclization of the connecting linker. Twenty three compounds were synthesized and evaluated on a panel of malignant human cells. The most promising compounds were those with non-polar linkers, as seen in butadiene 1a and the cyclized benzylideneindane analog 7. Both compounds were more potent than terameprocol on pancreatic BxPC-3 cells with GI(50) values of 3.4 and 8.1 mu M, respectively. Selected isomers of 1a (E,E) and 7 (Z) adopted low energy bent conformations that mimicked the low energy conformer of terameprocol. It is tempting to propose that conformational similarity to terameprocol may have contributed to their good activity. The scaffolds of 1a and 7 should be further investigated for their anticancer potential. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.