N-hydroxy-7-(1H-indol-1-yl)heptanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-7-(1H-indol-1-yl)heptanamide
• 英文别名: N-hydroxy-7-indol-1-ylheptanamide
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: PLXKMIIWZVLHIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-hydroxy-7-(1H-indol-1-yl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  探索一些基于吲哚的异羟肟酸作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和抗肿瘤药

  摘要：

  在寻找针对组蛋白脱乙酰基酶的新型小分子时，我们设计并合成了一系列以吲哚部分为帽基的新型异羟肟酸（3a - 1）。生物学评估表明，这些异羟肟酸有效抑制HDAC2，IC 50值在亚微摩尔范围内，比SAHA（也称为辛二酰苯胺异羟肟酸）的IC 50值高十倍（化合物3j）。在四种人类癌细胞系中[SW620（结肠），PC-3（前列腺），AsPC-1（胰腺），NCI-H23（肺）]，这些合成的化合物对几种化合物（3k，3l）被发现比SAHA的细胞毒性高12到77倍。对接实验表明该化合物在活性结合位点与HDAC2紧密结合，结合亲和力远高于SAHA。我们目前的结果表明，这些新型异羟肟酸作为抗癌剂具有进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0172-1

文献信息

• TRICYCLIC LACTAM AND SULTAM DERIVATIVES AND THEIR USE AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1358168B1

  公开（公告）日：2005-08-10
• Exploration of some indole-based hydroxamic acids as histone deacetylase inhibitors and antitumor agents
  作者：Tran Thi Lan Huong、Le Van Cuong、Pham Thu Huong、Tran Phuong Thao、Le-Thi-Thu Huong、Phan Thi Phuong Dung、Dao Thi Kim Oanh、Nguyen Thi Mai Huong、Hoang-Van Quan、Tran Khac Vu、Jisung Kim、Jae-Hee Lee、Sang-Bae Han、Pham-The Hai、Nguyen-Hai Nam

  DOI：10.1007/s11696-017-0172-1

  日期：2017.9

  deacetylases, we have designed and synthesized a series of novel hydroxamic acids incorporating indole moiety as a cap group (3a–l). Biological evaluation showed that these hydroxamic acids potently inhibited HDAC2 with IC50 values in submicromolar range and up to tenfold (compound 3j) better than that of SAHA (also known as suberoylanilide hydroxamic acid). In four human cancer cell lines [SW620 (colon), PC-3

  在寻找针对组蛋白脱乙酰基酶的新型小分子时，我们设计并合成了一系列以吲哚部分为帽基的新型异羟肟酸（3a - 1）。生物学评估表明，这些异羟肟酸有效抑制HDAC2，IC 50值在亚微摩尔范围内，比SAHA（也称为辛二酰苯胺异羟肟酸）的IC 50值高十倍（化合物3j）。在四种人类癌细胞系中[SW620（结肠），PC-3（前列腺），AsPC-1（胰腺），NCI-H23（肺）]，这些合成的化合物对几种化合物（3k，3l）被发现比SAHA的细胞毒性高12到77倍。对接实验表明该化合物在活性结合位点与HDAC2紧密结合，结合亲和力远高于SAHA。我们目前的结果表明，这些新型异羟肟酸作为抗癌剂具有进一步开发的潜力。