N-cyclohexyl-3,4-dimethoxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-3,4-dimethoxyaniline
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD11142916
• 分子量: 235.326
• InChiKey: GWOHYZFUKIKVAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 N-cyclohexyl-3,4-dimethoxyaniline 、 1-(3-azidopropyl)-5-methyl-1H-imidazole 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到1-cyclohexyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3-(5-methyl-1H-imidazol-1-yl)propyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的设计发现构象受限的人谷氨酰胺基环化酶抑制剂作为有效的抗阿尔茨海默氏病药物。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种无法治愈的进行性神经退行性疾病，其发病机理不能由一个单一因素定义，而是由多种因素组成。因此，呼吁寻求替代方法来解决AD的多方面问题。在潜在的替代目标中，我们的目标是集中在谷氨酰胺环化酶（QC）上，该酶可降低AD患者大脑中β-淀粉样蛋白的毒性焦磷酸型。基于原型抑制剂1的假定的活性构象，开发了一系列的N-取代的硫脲，脲和α-取代的酰胺衍生物。结构-活性关系分析表明，与非限制性类似物相比，构象受限的抑制剂在体外表现出大大改善的QC抑制作用，几种选择的化合物在AD小鼠模型中显示出理想的治疗活性。对代表性抑制剂的构象分析表明，该抑制剂似乎在活性位点保持ZE构象，因为它对其有效活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00751
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到N-cyclohexyl-3,4-dimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的设计发现构象受限的人谷氨酰胺基环化酶抑制剂作为有效的抗阿尔茨海默氏病药物。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种无法治愈的进行性神经退行性疾病，其发病机理不能由一个单一因素定义，而是由多种因素组成。因此，呼吁寻求替代方法来解决AD的多方面问题。在潜在的替代目标中，我们的目标是集中在谷氨酰胺环化酶（QC）上，该酶可降低AD患者大脑中β-淀粉样蛋白的毒性焦磷酸型。基于原型抑制剂1的假定的活性构象，开发了一系列的N-取代的硫脲，脲和α-取代的酰胺衍生物。结构-活性关系分析表明，与非限制性类似物相比，构象受限的抑制剂在体外表现出大大改善的QC抑制作用，几种选择的化合物在AD小鼠模型中显示出理想的治疗活性。对代表性抑制剂的构象分析表明，该抑制剂似乎在活性位点保持ZE构象，因为它对其有效活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00751

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reductive Coupling of Nitroarenes with Phenols­ leading to N-Cyclohexylanilines
  作者：Wei-Min He、Kai-Jian Liu、Xiu-Ling Zeng、Yong Zhang、Yi Wang、Xin-Sheng Xiao、Huilan Yue、Ming Wang、Zilong Tang

  DOI：10.1055/s-0037-1610231

  日期：2018.12

  coupling reaction of nitroarenes with phenols has been developed. A series of N-cyclohexylaniline derivatives was easily and efficiently obtained in moderate to good yields via C–N bond formation by the simple use of safe and inexpensive sodium formate as the hydrogen donor. A direct and efficient palladium-catalyzed reductive coupling reaction of nitroarenes with phenols has been developed. A series of

  摘要 已经开发了硝基芳烃与酚的直接和有效的钯催化的还原偶联反应。通过简单地使用安全且廉价的甲酸钠作为氢供体，可以容易地和有效地通过C–N键的形成以中等到良好的产率获得一系列N-环己基苯胺衍生物。 已经开发了硝基芳烃与酚的直接和有效的钯催化的还原偶联反应。通过简单地使用安全且廉价的甲酸钠作为氢供体，可以容易地和有效地通过C–N键的形成以中等到良好的产率获得一系列N-环己基苯胺衍生物。