(4-chlorobenzyl)-(3-ethylphenyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorobenzyl)-(3-ethylphenyl)amine
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-ethylaniline
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN
• mdl: MFCD11123362
• 分子量: 245.752
• InChiKey: OFCKBVKIOKFQFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 (4-chlorobenzyl)-(3-ethylphenyl)amine 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 以32%的产率得到but-2-enedioic acid bis-[(4-chlorobenzyl)-(3-ethylphenyl)amide]
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis, Molecular Docking, and Cholinesterase Inhibitory Activities of New Ethanediamide and 2-Butenediamide Analogues

  摘要：

  一系列新型含取代基的乙二酰胺和2-丁烯二酰胺衍生物被合成并测试其抑制电鳗乙酰胆碱酯酶（AChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（BuChE）的能力。合成的化合物采用Ellman等人描述的比色法（《生物化学与药理学》，7卷，1961年）对抗胆碱酯酶（ChE）酶进行评估。研究显示，部分合成化合物表现出高度的抗胆碱酯酶活性，其中化合物1f和2f分别是BuChE（IC50值=1.47µM）和AChE（IC50值=2.09µM）的最有效抑制剂。对接模拟揭示，抑制剂1f和2f能够同时结合两种ChE酶的外周阴离子位点和催化阴离子位点。这些衍生物被认为是阿尔茨海默病治疗的潜在有趣候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00754
• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 、 3-乙基苯胺 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (4-chlorobenzyl)-(3-ethylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis, Molecular Docking, and Cholinesterase Inhibitory Activities of New Ethanediamide and 2-Butenediamide Analogues

  摘要：

  一系列新型含取代基的乙二酰胺和2-丁烯二酰胺衍生物被合成并测试其抑制电鳗乙酰胆碱酯酶（AChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（BuChE）的能力。合成的化合物采用Ellman等人描述的比色法（《生物化学与药理学》，7卷，1961年）对抗胆碱酯酶（ChE）酶进行评估。研究显示，部分合成化合物表现出高度的抗胆碱酯酶活性，其中化合物1f和2f分别是BuChE（IC50值=1.47µM）和AChE（IC50值=2.09µM）的最有效抑制剂。对接模拟揭示，抑制剂1f和2f能够同时结合两种ChE酶的外周阴离子位点和催化阴离子位点。这些衍生物被认为是阿尔茨海默病治疗的潜在有趣候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00754

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis, Molecular Docking, and Cholinesterase Inhibitory Activities of New Ethanediamide and 2-Butenediamide Analogues
  作者：Mehmet Koca、Kadir Ozden Yerdelen、Baris Anil、Zeynep Kasap

  DOI：10.1248/cpb.c14-00754

  日期：——

  A novel series of meta-substituted ethanediamide and 2-butenediamide derivatives were synthesized and tested for their ability to inhibit electric eel acetylcholinesterase (AChE) and equine serum butyrylcholinesterase (BuChE). The synthesized compounds were evaluated against ChE enzymes using the colorimetric method described by Ellman et al. (Biochem. Pharmacol., 7, 1961). It was revealed that some synthesized compounds exhibited high anticholinesterase activity, among which compounds 1f and 2f were the most active inhibitors against BuChE (IC50 value=1.47 µM) and AChE (IC50 value=2.09 µM), respectively. Docking simulations revealed that the inhibitors 1f and 2f are capable of simultaneously binding the peripheral anionic site as well as the catalytic anionic site of both ChE enzymes. These derivatives are considered interesting candidates for Alzheimer’s disease treatment.

  一系列新型含取代基的乙二酰胺和2-丁烯二酰胺衍生物被合成并测试其抑制电鳗乙酰胆碱酯酶（AChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（BuChE）的能力。合成的化合物采用Ellman等人描述的比色法（《生物化学与药理学》，7卷，1961年）对抗胆碱酯酶（ChE）酶进行评估。研究显示，部分合成化合物表现出高度的抗胆碱酯酶活性，其中化合物1f和2f分别是BuChE（IC50值=1.47µM）和AChE（IC50值=2.09µM）的最有效抑制剂。对接模拟揭示，抑制剂1f和2f能够同时结合两种ChE酶的外周阴离子位点和催化阴离子位点。这些衍生物被认为是阿尔茨海默病治疗的潜在有趣候选药物。
• Design and Synthesis of Novel Dual Cholinesterase Inhibitors: <i>In Vitro</i> Inhibition Studies Supported with Molecular Docking
  作者：Mehmet Koca、Uğur Güller、Pınar Güller、Ziya Dağalan、Bilal Nişancı

  DOI：10.1002/cbdv.202200015

  日期：2022.6

  properties of these derivatives were examined in human AChE and BuChE in vitro and possible interactions were determined by molecular docking studies. All benzamide derivatives were exhibited dual inhibitory character and high BBB permeability. The most effective inhibitor was found as N7 for both AChE and BuChE with IC50 values of 1.57 and 2.85 μM, respectively. Besides the most potent inhibitor was predicted

  根据胆碱能假说，主要的胆碱酯酶、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 在阿尔茨海默病 (AD) 的治疗中很重要。因此，近年来，双重胆碱酯酶抑制方法的研究已成为科学家们的重点。在这项研究中，合成了新型 N-(4-chlorobenzyl)-3,4-dimethoxy-N-(m-取代) 苯甲酰胺衍生物。然后，这些衍生物的抑制特性在体外在人 AChE 和 BuChE 中进行了检查，并通过分子对接研究确定了可能的相互作用。所有苯甲酰胺衍生物都表现出双重抑制特性和高 BBB 渗透性。发现对 AChE 和 BuChE最有效的抑制剂是N7 ，IC为 50值分别为 1.57 和 2.85 μM。此外，就结合能而言，最有效的抑制剂被预测为N7 ，分别为 -12.18 kcal/mol 和 -9.92 kcal/mol。这些结果的原因是溴 ( N7 ) 是其他取代基团中体积最大的分子。这些衍生物可用于开发新的药物，通过充当