1-((E)-1,2-dimethyl-3-(2,2-diphenylvinylidene)cyclopropyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((E)-1,2-dimethyl-3-(2,2-diphenylvinylidene)cyclopropyl)benzene
• 化学式: C₂₅H₂₂
• 分子量: 322.45
• InChiKey: FPTWHZMEQBPVCV-DFBJGRDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯-2-丁烯 、 1,1-二溴-2-2-二苯基环丙烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-((Z)-1,2-dimethyl-3-(2,2-diphenylvinylidene)cyclopropyl)benzene 、 1-((E)-1,2-dimethyl-3-(2,2-diphenylvinylidene)cyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的芳基亚乙烯基环丙烷重排：取代基的显着影响和芳基的电子性质

  摘要：

  路易斯酸催化的在相应的环丙基环上具有三个取代基的芳基亚乙烯基环丙烷的反应已被彻底研究。反应产物高度依赖于相应环丙基环上的取代基和芳基的电子性质。对于在C-1位带有两个烷基的芳基亚乙烯基环丙烷（R 1，R 2，R 3＝芳基； R 4＝ H； R 5，R 6＝烷基），在路易斯酸Eu存在下形成萘衍生物。 （OTf）3在40°C的DCE中。对于其中R 1，R 2，R 3的芳基亚乙烯基环丙烷＝芳基和R 4，R 5＝烷基（顺/反异构体混合物），当所有芳基均通过双分子内Friedel-Crafts反应以顺式构型形成相应的6a H-苯并[ c ]氟衍生物。不具有吸电子基团或通过分子内的Friedel-Crafts反应获得相应的茚衍生物，只要连接一个缺电子的芳基即可。对于其中R 1，R 2，R 3，R 4 =芳基和R 5的芳基亚乙烯基环丙烷＝烷基或H，相应的茚衍生物仅通过空间上要求的分子内Friedel-C

  DOI：

  10.1021/jo061899r

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Rearrangement of Multi-Substituted Arylvinylidenecyclopropanes
  作者：Guang-Cai Xu、Le-Ping Liu、Jian-Mei Lu、Min Shi

  DOI：10.1021/ja054988e

  日期：2005.10.1

  An interesting rearrangement of arylvinylidenecyclopropanes having three substituents at the 1- and 2-positions of the corresponding cyclopropane catalyzed by Lewis acids to give 6aH-benzo[c]fluorine derivatives via a double intramolecular Friedel-Crafts reaction or to give an indene derivative via an intramolecular Friedel-Crafts reaction is described.