methyl 6-O-carboxy-(N-acetyl-L-phenylalanine)-α-D-mannopyranosidde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-O-carboxy-(N-acetyl-L-phenylalanine)-α-D-mannopyranosidde
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl (2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₈
• 分子量: 383.398
• InChiKey: WYNQVGREMXKLPM-BLVXYGRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 palladium diacetate 吡啶 、 氢氧化钾 、 subtilisin Bacillus lentus (EC 3.4.21.14) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 methyl 6-O-carboxy-(N-acetyl-L-phenylalanine)-α-D-mannopyranosidde
  参考文献：
  名称：

  Ready protease-catalyzed synthesis of carbohydrate–amino acid conjugates

  摘要：

  利用氨基酸乙烯酯酰基供体和最小程度或完全无保护的碳水化合物酰基受体，通过蛋白酶催化的氨基酸酯-碳水化合物偶联反应，实现了作为糖肽类似物的氨基酸酯-碳水化合物偶联物的高区域选择性和碳水化合物特异性合成。这些偶联物共同探测了蛋白酶的活性位点，揭示了由碳水化合物C-2取代基调节的产率效率，并可能被利用以实现选择性的单锅合成。

  DOI：

  10.1039/b104137c

文献信息

• Ready protease-catalyzed synthesis of carbohydrate–amino acid conjugates
  作者：Viviane Boyer、Benjamin G. Davis、Mincho Stanchev、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/b104137c

  日期：——

  The protease-catalyzed synthesis of amino acid ester–carbohydrate conjugates as glycopeptide analogues has been achieved in a highly regioselective and carbohydrate-specific manner using amino acid vinyl ester acyl donors and minimally or completely unprotected carbohydrate acyl acceptors, which together probed active sites of proteases to reveal yield efficiencies that are modulated by the carbohydrate C-2 substituent, and that may be exploited to allow selective one-pot syntheses.

  利用氨基酸乙烯酯酰基供体和最小程度或完全无保护的碳水化合物酰基受体，通过蛋白酶催化的氨基酸酯-碳水化合物偶联反应，实现了作为糖肽类似物的氨基酸酯-碳水化合物偶联物的高区域选择性和碳水化合物特异性合成。这些偶联物共同探测了蛋白酶的活性位点，揭示了由碳水化合物C-2取代基调节的产率效率，并可能被利用以实现选择性的单锅合成。