N-(benzyloxy)-2,2-diphenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-2,2-diphenylpropanamide
• 英文别名: 2,2-diphenyl-N-phenylmethoxypropanamide
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: MYTIGEXJEQJMAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-2,2-diphenylpropanamide 在 1-叔丁基-3-碘苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 8.0h， 以71%的产率得到1-(benzyloxy)-3-methyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种有效的 3,3-二取代羟吲哚合成方法：芳基碘催化分子内 C-N 键氧化交叉偶联

  摘要：

  在此，我们报告了第一个通过有机催化氧化反应形成苯丙酰胺衍生物的分子内 C-N 键，得到 3,3-二取代的羟吲哚衍生物，产率高达 99%。该反应的高效率体现在无过渡金属的温和条件和以克规模进行反应的能力。同时，还研究了催化氧化转化途径的DFT计算。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03224
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基丙酸 、 苄氧基胺盐酸盐 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到N-(benzyloxy)-2,2-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  配体加速钯（II）催化的C（sp2）-H键对映选择性胺化。

  摘要：

  据报道，Pd（II）催化的芳基CH键的对映选择性胺化的第一个例子。成功实现这种不对称催化转化的关键是鉴定单-N保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸（MPAHA）配体，该配体在温和条件下促进反应并控制对映选择性。还发现溶剂介质中的抗衡阴离子六氟乙酰乙酸根和乙酸根在立体控制和反应性增强中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02216

文献信息

• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric C–H carbonylation to diverse isoquinoline derivatives bearing all-carbon quaternary stereocenters
  作者：Yan Li、Xiu-Fen Cheng、Fan Fei、Tian-Rui Wu、Kang-Jie Bian、Xin Zhou、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/d0cc05219a

  日期：——

  Enantioselective synthesis of tetrahydroisoquinolines bearing an all-carbon quaternary stereogenic center, was achieved via asymmetric C–H activation with high enantioselectivities (up to 93% ee). Fair substrate tolerance was indicated throughout the scope investigation and no evident loss of enantioselectivity was exhibited in late-stage derivatization. This study provides incentives for the construction

  通过具有高对映选择性（高达93％ee）的不对称C–H活化，实现了带有全碳四级立体中心的四氢异喹啉的对映选择性合成。在整个范围的研究中均显示了良好的底物耐受性，并且在后期衍生化过程中未显示出明显的对映选择性损失。这项研究为构建各种手性异喹啉衍生物提供了动力，这些衍生物在药物，天然产品等中很普遍。
• US5962530A
  申请人：——

  公开号：US5962530A

  公开（公告）日：1999-10-05
• Ligand-Accelerated Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Amination of C(sp²)–H Bonds
  作者：Xiu-Fen Cheng、Fan Fei、Yan Li、Yi-Ming Hou、Xin Zhou、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02216

  日期：2020.8.21

  The first example of the Pd(II)-catalyzed enantioselective amination of aryl C–H bonds is reported. The key to the successful realization of this asymmetric catalytic transformation was the identification of mono-N-protected α-amino-O-methylhydroxamic acid (MPAHA) ligands, which promote reactivity under mild conditions and control enantioselectivity. The counteranions in the solvent medium, hexafluoroacetylacetate

  据报道，Pd（II）催化的芳基CH键的对映选择性胺化的第一个例子。成功实现这种不对称催化转化的关键是鉴定单-N保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸（MPAHA）配体，该配体在温和条件下促进反应并控制对映选择性。还发现溶剂介质中的抗衡阴离子六氟乙酰乙酸根和乙酸根在立体控制和反应性增强中起关键作用。
• An Efficient Approach for 3,3-Disubstituted Oxindoles Synthesis: Aryl Iodine Catalyzed Intramolecular C–N Bond Oxidative Cross-Coupling
  作者：Yang Wang、Mo Yang、Yuan-Yuan Sun、Zheng-Guang Wu、Hong Dai、Shuhua Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03224

  日期：2021.11.19

  Herein, we report the first intramolecular C–N bond formation of phenylpropanamide derivatives via organocatalytic oxidative reactions, affording 3,3-disubstituted oxindole derivatives with up to 99% yield. The high efficiency of this reaction is exemplified by the transition metal-free mild conditions and the ability to perform the reaction on a gram scale. Meanwhile, the DFT calculation of the catalytic

  在此，我们报告了第一个通过有机催化氧化反应形成苯丙酰胺衍生物的分子内 C-N 键，得到 3,3-二取代的羟吲哚衍生物，产率高达 99%。该反应的高效率体现在无过渡金属的温和条件和以克规模进行反应的能力。同时，还研究了催化氧化转化途径的DFT计算。