5,8,11-trioxa-2,14-dithiabicyclo<13.4.1>eicosa-15,17,19-trien-20-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5,8,11-trioxa-2,14-dithiabicyclo<13.4.1>eicosa-15,17,19-trien-20-one
• 英文别名: 5,8,11-Trioxa-2,14-dithiabicyclo[13.4.1]icosa-1(19),15,17-trien-20-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S₂
• 分子量: 328.453
• InChiKey: YEMMFEOYEIRKHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8,11-trioxa-2,14-dithiabicyclo<13.4.1>eicosa-15,17,19-trien-20-one 、 丙二腈 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到17-dicyanomethylene-5,8,11-trioxa-2,14-dithiabicyclo<13.4.1>eicosa-1(20),15,18-triene
  参考文献：
  名称：

  来自丙二腈和 5,8,11,14,17-Pentaoxa-2,20-dithiabicyclo[19.4.1]hexacosa-21,23,25-trien-26- 的二氰基七富烯二硫代冠醚的合成和亲汞性能一及其同源物

  摘要：

  5,8,11,14,17-Pentaoxa-2,20-dithiabicylco[19.4.1]hexacosa-21,23,25-trien-26-one 及其同系物通过远程取代得到 8,8-二氰基七富烯-在乙酸酐中与丙二腈一起加热时掺入二硫代冠醚衍生物。这意味着 7-乙酰氧基-7-二氰基甲基-1,3,5-环庚三烯，丙二腈到乙酰氧基托鎓衍生物的ipso-攻击中间体，不是在空间位阻上形成的。这些二硫冠醚有效地提取和可逆地传输汞 (II) 离子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1094
• 作为产物：
  描述：

  四（乙二醇）二硫 、 2,7-dibromotropone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到5,8,11,24,27,30-hexaoxa-2,14,21,33-tetrathiatricyclo[32.4.1.115,20]tetraconta-1(38),15,17,19,34,36-hexaene-39,40-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mercurophilic Properties of Sulfur-Containing Troponoid Crown Ethers

  摘要：

  2,7-二溴托品和 7-溴-4-异丙基-2-（4-甲苯磺酰氧基）托品与低聚乙二醇双（2-巯基乙烷）醚缩合后得到含硫冠醚衍生物。在这些亲汞衍生物中，三乙二醇双（2-巯基乙基）衍生物能很好地传输和萃取汞离子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3451

文献信息

• Kubo, Kanji; Mori, Akira; Takeshita, Hitoshi, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 9, p. 1941 - 1944
  作者：Kubo, Kanji、Mori, Akira、Takeshita, Hitoshi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Mercurophilic Properties of Sulfur-Containing Troponoid Crown Ethers
  作者：Hitoshi Takeshita、Bing Zhu Yin、Kanji Kubo、Akira Mori

  DOI：10.1246/bcsj.66.3451

  日期：1993.11

  Condensation of 2,7-dibromotropone and 7-bromo-4-isopropyl-2-(4-tolysulfonyloxy)tropone with oligoethylene glycol bis(2-mercaptoethyl) ethers gave sulfur-containing crown ether derivatives. Among these mercurophilic derivatives, triethylene glycol bis(2-mercaptoethyl) derivatives transport and extract mercury ion excellently.

  2,7-二溴托品和 7-溴-4-异丙基-2-（4-甲苯磺酰氧基）托品与低聚乙二醇双（2-巯基乙烷）醚缩合后得到含硫冠醚衍生物。在这些亲汞衍生物中，三乙二醇双（2-巯基乙基）衍生物能很好地传输和萃取汞离子。
• Synthesis and Mercurophilic Properties of Dicyanoheptafulvene-Incorporated Dithio-Crown-Ethers from Malononitrile and 5,8,11,14,17-Pentaoxa-2,20-dithiabicyclo[19.4.1]hexacosa-21,23,25-trien-26-one and Its Homologues
  作者：Akira Mori、Kanji Kubo、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.67.1094

  日期：1994.4

  5,8,11,14,17-Pentaoxa-2,20-dithiabicylco[19.4.1]hexacosa-21,23,25-trien-26-one and its homologues gave, via remote substitution, 8,8-dicyanoheptafulvene-incorporated dithio-crown-ether derivatives upon heating with malononitrile in acetic anhydride. This means that 7-acetoxy-7-dicyanomethyl-1,3,5-cycloheptatrienes, ipso-attacked intermediates of malononitrile to acetoxytropylium derivatives, were not

  5,8,11,14,17-Pentaoxa-2,20-dithiabicylco[19.4.1]hexacosa-21,23,25-trien-26-one 及其同系物通过远程取代得到 8,8-二氰基七富烯-在乙酸酐中与丙二腈一起加热时掺入二硫代冠醚衍生物。这意味着 7-乙酰氧基-7-二氰基甲基-1,3,5-环庚三烯，丙二腈到乙酰氧基托鎓衍生物的ipso-攻击中间体，不是在空间位阻上形成的。这些二硫冠醚有效地提取和可逆地传输汞 (II) 离子。