2,7-dibromotropone | 933-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2,7-dibromotropone
• 英文别名: 2,7-dibromo-cycloheptatrienone；2,7-Dibrom-cycloheptatrienon；2,7-Dibrom-tropon；2,7-Dibromo-2,4,6-cycloheptatrien-1-one；2,7-dibromocyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 933-77-7
• 化学式: C₇H₄Br₂O
• 分子量: 263.916
• InChiKey: JJYARWBTLIGSMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromotropone 在 水 、 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-(6-Bromo-7-oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)-10-oxoanthracene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Photochemical reactions of 2-bromotropone and 2,7-dibromotropone with 9,10-dicyanoanthracene

  摘要：

  在极性和非极性溶剂中，2-溴托品酮和 2,7-二溴托品酮与 9,10-二氰基蒽发生光化学反应，生成以蒽、蒽酮和二氢蒽为骨架的产物。这些产物分别是由溶剂中的水污染、滋养物质的侵蚀以及反应所用溶剂对反应中间体的侵蚀形成的。在苯和甲醇的混合溶剂中，得到了一种三苯并-2-氧杂双环[3.2.2]壬烷体系的苯甲醛衍生物。这一结果为反应机理提供了信息，并表明在作为 8π 组分的滋养素和作为 4π 组分的 9,10-二氰基蒽之间形成了三苯并-2-氧杂双环[3.2.2]壬烷体系的 [8+4]π 环加载产物。在非极性苯中，得到了一种新的四溴二氢蒽衍生物以及蒽酮和蒽衍生物。通过在苯-d6 中的反应证明，新产物是由苯-d6 攻 击形成的。

  DOI：

  10.1039/b300922j
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-2,4r,5t(?),7-tetrabromo-cyclohepta-2,6-dienone 生成 2,7-dibromotropone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Troponoids and Organometallic Compounds. III. Synthesis and Reaction of 2,7- and 2,3-Diphenyltropone

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.31.852

文献信息

• Preparation of Polyacetoxytropones and Polyhydroxytropolones by Acetolysis and Hydrolysis of Halotroponoids by Acetyl Trifluoroacetate with Exhaustive Displacement of Halogens on the Tropone Ring. Predominant Formation of Reductive Acetolysates from Fully-Substituted Tropones
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Tomoyuki Kusaba、Hiroyasu Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.60.4325

  日期：1987.12

  acetic acid-mediated reduction of intermediary formed acetoxy-p-tropoquinone equivalents. A couple of 2,7-unsubstituted 3,4-diacetoxytropones were deduced to have cyclized 1,3-dioxole structures, 2-acetoxy-2-methyl-5H-cyclohepta-1,3-dioxol-5-ones. An acetolysis of the brominated 5-isopropyltropolones furnished an acetylated by-product, 2,3,7-triacetoxy-5-(1,1-dimethyl-2-oxopropyl)tropone, which might be

  通过将相应的卤代托品酮或多卤代托品酮与乙酰基三氟乙酸酯进行乙酰水解，然后进行乙酸水解，可以高产率地制备二、三和四羟基托品酮。然而，使用相同的处理获得具有完全取代的乙酰氧基卤代酮的六乙酰氧托酮主要产生比预期更少的取代乙酰氧托酮；已证明形成机制涉及乙酸介导的中间形成的乙酰氧基-对-原苯醌等效物的还原。一些 2,7-未取代的 3,4-diacetoxytropones 被推导出具有环化的 1,3-dioxole 结构，2-acetoxy-2-methyl-5H-cyclohepta-1,3-dioxol-5-ones。溴化 5-异丙基托酚酮的乙酰化提供乙酰化副产物 2,3,7-三乙酰氧基-5-(1,1-二甲基-2-氧代丙基)托酮，
• Synthesis and Mercurophilic Properties of Sulfur-Containing Troponoid Crown Ethers
  作者：Hitoshi Takeshita、Bing Zhu Yin、Kanji Kubo、Akira Mori

  DOI：10.1246/bcsj.66.3451

  日期：1993.11

  Condensation of 2,7-dibromotropone and 7-bromo-4-isopropyl-2-(4-tolysulfonyloxy)tropone with oligoethylene glycol bis(2-mercaptoethyl) ethers gave sulfur-containing crown ether derivatives. Among these mercurophilic derivatives, triethylene glycol bis(2-mercaptoethyl) derivatives transport and extract mercury ion excellently.

  2,7-二溴托品和 7-溴-4-异丙基-2-（4-甲苯磺酰氧基）托品与低聚乙二醇双（2-巯基乙烷）醚缩合后得到含硫冠醚衍生物。在这些亲汞衍生物中，三乙二醇双（2-巯基乙基）衍生物能很好地传输和萃取汞离子。
• A New Mercurophilic Troponoid Tetrathiacyclophane; 2,6,8,12-Tetrathia-1(2,7),7(2,7)-ditropona-4(1,3),10(1,3)-dibenzenacyclododecaphane
  作者：Akira Mori、Kanji Kubo、Tatsuya Nishimura、Nobuo Kato、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.2000.180

  日期：2000.2

  Condensation reaction of 2,7-dibromotropone with 1,3-bis(mercaptomethyl)benzene afforded 2:2- and 1:2-condensates. Their structures were determined to be new troponoid tetrathiacyclophanes by X-ray crystallographic analyses; 2:2-condensate had a 1,2-alternate conformation and was well-stacked through π-π interactions. 1:2-Condensate had approximately a cone conformation. 2:2-Condensate formed a complex with Hg(II) ion.

  2,7-二溴托品酮与1,3-双(巯甲基)苯的缩合反应得到2:2-和1:2-缩合物。通过X射线晶体学分析，确定其结构为新型四硫杂环芳烷类化合物； 2:2-缩合物具有1,2-交替构象，并且通过π-π相互作用良好堆叠。 1:2-缩合物具有近似锥形构象。 2:2-缩合物与Hg(II)离子形成络合物。
• Studies on Pyrimidine-annulated Heterocycles: A New Short Synthesis of 7,9-Dialkylcyclohepta[b]pyrimido-[5,4-d]pyrrole-8(7H),10(9H)-dione Derivatives
  作者：Makoto Nitta、Yohei Tajima

  DOI：10.1039/a900761j

  日期：——

  A new short synthesis of 7,9-dialkylcyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]pyrrole-8(7H),10(9H)-dione derivatives consists of the reaction of 6-amino-1,3-dialkyluracils with tropone, 2-halotropones and 2,6-dibromotropone in an enamine-alkylation process, subsequent condensation of the amino group with carbonyl function, and aromatization under the reaction conditions.

  7,9-二烷基环庚烷并[b]嘧啶并[5,4-d]吡咯-8(7H),10(9H)-二酮衍生物的新合成方法包括：在烯胺烷基化过程中，将6-氨基-1,3-二烷基尿嘧啶与托品、2-卤代托品和2,6-二溴托品反应，随后使氨基与羰基发生缩合，并在反应条件下进行芳香化。
• Synthesis and Properties of 1-(Tropon-2-yl)-1-aza-4,7,10,13-tetraoxacyclopentadecanes. Preferential Complexation of Lithium Salt among the Alkali Salts
  作者：Hitoshi Takeshita、Qian Fan Wang、Kanji Kubo、Akira Mori

  DOI：10.1246/cl.1995.993

  日期：1995.11

  1-(Tropon-2-yl)-1-aza-l5-crown-5 ether and 1-(7-bromotropon-2-yl)-1-aza-15-crown-5 ether were prepared by condensation of 1-aza-15-crown-5 ether and appropriate derivatives. Spectrophotometric titration of the 1:1-complexes of these crown derivatives showed a preferential complexation with lithium salt over other alkali metal salts. Thus, structural modification by capping with tropone system altered the selectivity.

  通过 1-aza-15-crown-5 醚和适当的衍生物缩合，制备了 1-(Tropon-2-yl)-1-aza-l5-crown-5 醚和 1-(7-bromotropon-2-yl)-1-aza-15-crown-5 醚。对这些冠衍生物的 1:1 复合物进行分光光度滴定显示，与锂盐的络合优于与其他碱金属盐的络合。因此，通过用托品酮系统进行结构修饰改变了选择性。

表征谱图