2-(2-adamantan-1-yl-ethylsulfanyl)-4,6-dimethylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-adamantan-1-yl-ethylsulfanyl)-4,6-dimethylpyrimidine
• 英文别名: 2-[2-(1-Adamantyl)ethylsulfanyl]-4,6-dimethylpyrimidine
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂S
• 分子量: 302.484
• InChiKey: KYKJSTJIBGQODM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)金刚烷 、 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 在 氢氧化钾 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86.9%的产率得到2-(2-adamantan-1-yl-ethylsulfanyl)-4,6-dimethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Tumor Necrosis Factor-α Production-Enhancing Properties of Novel Adamantylalkylthio Derivatives of Some Heterocyclic Compounds

  摘要：

  先前已经显示，某些含有金刚烷基的杂环化合物能够增强转染了人类TNF-α基因并持续表达该细胞因子的小鼠黑色素瘤细胞分泌肿瘤坏死因子α（TNF-α）。这些化合物的刺激效力取决于金刚烷基残基和杂环核之间连接物的结构等因素。在本研究中，通过烷基化对应的硫杂环化合物制备了一系列(1-金刚烷基)烷基硫醚衍生物。在上述细胞系中测试的新型金刚烷基烷基硫化合物中，发现2-(2-金刚烷-1-乙基硫基)-4-甲基嘧啶具有最高的活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0419

文献信息

• Tumor Necrosis Factor-α Production-Enhancing Properties of Novel Adamantylalkylthio Derivatives of Some Heterocyclic Compounds
  作者：Barbara Orzeszko、Tomasz Świtaj、Anna B. Jakubowska-Mućka、Witold Lasek、Andrzej Orzeszko、Zygmunt Kazimierczuk

  DOI：10.1515/znb-2005-0419

  日期：2005.4.1

  Certain adamantylated heterocycles were previously shown to enhance the secretion of tumor necrosis factor alpha (TNF-α) by murine melanoma cells that have been transduced with the gene for human TNF-α and constitutively expressed this cytokine. The stimulatory potency of those compounds depended, among other factors, on the structure of the linker between the adamantyl residue and the heterocyclic core. In the present study, a series of (1-adamantyl)alkylsulfanyl derivatives of heterocyclic compounds was prepared by alkylation of the corresponding thioheterocyles. Of the novel adamantylalkylthio compounds tested in the aforementioned cell line, 2-(2-adamantan-1-ylethylsulfanyl)- 4-methyl-pyrimidine was found to be the most active

  先前已经显示，某些含有金刚烷基的杂环化合物能够增强转染了人类TNF-α基因并持续表达该细胞因子的小鼠黑色素瘤细胞分泌肿瘤坏死因子α（TNF-α）。这些化合物的刺激效力取决于金刚烷基残基和杂环核之间连接物的结构等因素。在本研究中，通过烷基化对应的硫杂环化合物制备了一系列(1-金刚烷基)烷基硫醚衍生物。在上述细胞系中测试的新型金刚烷基烷基硫化合物中，发现2-(2-金刚烷-1-乙基硫基)-4-甲基嘧啶具有最高的活性。