trichloroethyl 7-phenoxyacetamido-3-(4,6-dimethylpyrimidinyl-2)-thiomethyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trichloroethyl 7-phenoxyacetamido-3-(4,6-dimethylpyrimidinyl-2)-thiomethyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (6S)-3-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylmethyl]-5,8-dioxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；2,2,2-trichloroethyl (6S)-3-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylmethyl]-5,8-dioxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₃Cl₃N₄O₆S₂
• 分子量: 633.961
• InChiKey: KLIOCSUBZRUFHP-WCFMTJGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethyl-2-trimethylsilylthiopyrimidine 、 2,2,2-trichloroethyl 7-phenoxyacetamido-3-bromomethyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide 、 (toluene-4-sulfonyl)-amidophosphoric acid bis-(4-nitro-phenyl ester) 、 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以0.13 g (89%)的产率得到trichloroethyl 7-phenoxyacetamido-3-(4,6-dimethylpyrimidinyl-2)-thiomethyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 7-acylamino-3-(thio-substituted)-methyl

  摘要：

  一种新颖的制备7-酰胺基-3-(硫取代)-甲基-3-头孢烯-4-羧酸1-氧化物衍生物的方法，包括将7-酰胺基-3-溴甲基-3-头孢烯-4-羧酸-1-氧化物衍生物与具有R--S--Si(CH.sub.3).sub.3 I分子式的硅烷基硫醇反应，其中R是有机基团，最好是5-或6-元杂环基团，该反应最好在惰性有机溶剂存在下，在-20度至80度之间的温度下进行，以获得相应的7-酰胺基-3-(R-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧酸-1-氧化物衍生物，这些衍生物是制备治疗活性头孢菌素的有价值中间体。

  公开号：

  US04379923A1

文献信息

• Process for the preparation of 7-acylamino-3-(thio-substituted)methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivatives
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0047560A2

  公开（公告）日：1982-03-17

  Process for the preparation of 7-acylamino-3-(thio--substituted)methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivatives by reacting a 7-acylamino-3-bromomethyl-3--cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivative with a silylated thiol of the general formula: wherein R represents an organic group, preferably a 5- or 6-membered heterocyclic group, which reaction is preferably carried out in the presence of an inert organic solvent at a temperature between - 20° and 80°C thereby obtaining the corresponding 7-acylamino-3-(R--thiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivatives, many of which are valuable intermediates in methods for the preparation of therapeutically active cephalosporins.

  7-acylamino-3-(thio--substituted)methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivatives 的制备方法，该方法是将 7-acylamino-3-bromomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivatives 与通式如下的硅烷化硫醇反应： 其中 R 代表有机基团，最好是 5 或 6 元杂环基团，该反应最好在惰性有机溶剂存在下进行，温度在 -20° 至 80°C 之间，从而得到相应的 7-酰氨基-3-(R--硫甲基)-3-头孢-4-羧酸 1-氧化物衍生物，其中许多衍生物是制备具有治疗活性的头孢菌素的重要中间体。
• US4379923A
  申请人：——

  公开号：US4379923A

  公开（公告）日：1983-04-12
• Preparation of 7-acylamino-3-(thio-substituted)-methyl
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04379923A1

  公开（公告）日：1983-04-12

  A novel process for the preparation of 7-acylamino-3-(thio-substituted)-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivatives comprising reacting a 7-acylamino-3-bromomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid-1-oxide derivative with a silylated thiol of the formula R--S--Si(CH.sub.3).sub.3 I wherein R is an organic group, preferably a 5- or 6-membered heterocyclic group, which reaction is preferably carried out in the presence of an inert organic solvent at a temperature between -20.degree. and 80.degree. C. to obtain the corresponding 7-acylamino-3-(R-thiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid-1-oxide derivatives, which are valuable intermediates in methods for the preparation of therapeutically active cephalosporins.

  一种新颖的制备7-酰胺基-3-(硫取代)-甲基-3-头孢烯-4-羧酸1-氧化物衍生物的方法，包括将7-酰胺基-3-溴甲基-3-头孢烯-4-羧酸-1-氧化物衍生物与具有R--S--Si(CH.sub.3).sub.3 I分子式的硅烷基硫醇反应，其中R是有机基团，最好是5-或6-元杂环基团，该反应最好在惰性有机溶剂存在下，在-20度至80度之间的温度下进行，以获得相应的7-酰胺基-3-(R-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧酸-1-氧化物衍生物，这些衍生物是制备治疗活性头孢菌素的有价值中间体。