7-Chloro-3-(2,6-dichlorophenyl)-1,6-naphthyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-Chloro-3-(2,6-dichlorophenyl)-1,6-naphthyridin-2-amine
• 化学式: C₁₄H₈Cl₃N₃
• 分子量: 324.597
• InChiKey: YWKGSTPHXYKCHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氨丙基)-4-甲基哌嗪 、 7-Chloro-3-(2,6-dichlorophenyl)-1,6-naphthyridin-2-amine 反应 72.0h， 以44%的产率得到3-(2,6-Dichlorophenyl)-7-{[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]amino}-1,6-naphthyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-substituted 3-aryl-1,6-naphthyridin-2-amines and 7-substituted 3-aryl-1,6-naphthyridin-2(1H )-ones via diazotization of 3-aryl-1,6-naphthyridine-2,7-diamines

  摘要：

  由3-芳基-1重氮化制备3-芳基-7-卤代-1,6-萘啶-2-胺和3-芳基-7-卤代-1,6-萘啶-2(1H)-酮报道了 ,6-萘啶-2,7-二胺。在各种溶剂（浓 HCl、50% HBF4、70% HF-吡啶、20% 和 90% H2SO4、稀 HCl 和纯 TFA）中研究了反应。通过适当选择溶剂和其他条件，可以获得目标化合物的良好产率，尽管在某些情况下也会产生各种不同的副产物。随后用烷基胺取代 7-卤素取代基提供了获得更复杂的 7-取代 1,6-萘啶衍生物的途径，这些衍生物是潜在的酪氨酸激酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b002599m
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,6-Dichlorophenyl)-1,6-naphthyridine-2,7-diamine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 48.0h， 以49%的产率得到7-Chloro-3-(2,6-dichlorophenyl)-1,6-naphthyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-substituted 3-aryl-1,6-naphthyridin-2-amines and 7-substituted 3-aryl-1,6-naphthyridin-2(1H )-ones via diazotization of 3-aryl-1,6-naphthyridine-2,7-diamines

  摘要：

  由3-芳基-1重氮化制备3-芳基-7-卤代-1,6-萘啶-2-胺和3-芳基-7-卤代-1,6-萘啶-2(1H)-酮报道了 ,6-萘啶-2,7-二胺。在各种溶剂（浓 HCl、50% HBF4、70% HF-吡啶、20% 和 90% H2SO4、稀 HCl 和纯 TFA）中研究了反应。通过适当选择溶剂和其他条件，可以获得目标化合物的良好产率，尽管在某些情况下也会产生各种不同的副产物。随后用烷基胺取代 7-卤素取代基提供了获得更复杂的 7-取代 1,6-萘啶衍生物的途径，这些衍生物是潜在的酪氨酸激酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b002599m

文献信息

• Synthesis of 7-substituted 3-aryl-1,6-naphthyridin-2-amines and 7-substituted 3-aryl-1,6-naphthyridin-2(1H )-ones via diazotization of 3-aryl-1,6-naphthyridine-2,7-diamines
  作者：Andrew M. Thompson、H. D. Hollis Showalter、William A. Denny

  DOI：10.1039/b002599m

  日期：——

  The preparation of 3-aryl-7-halo-1,6-naphthyridin-2-amines and 3-aryl-7-halo-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones from the diazotization of 3-aryl-1,6-naphthyridine-2,7-diamines is reported. The reactions were investigated in various solvents (concentrated HCl, 50% HBF4, 70% HF–pyridine, 20% and 90% H2SO4, dilute HCl, and neat TFA). By appropriate choice of solvent and other conditions, good yields of the target compounds could be obtained, although in some cases a variety of different side products was also produced. Subsequent displacement of the 7-halogen substituents with alkylamines provides a route to more complex 7-substituted 1,6-naphthyridine derivatives that are potential tyrosine kinase inhibitors.

  由3-芳基-1重氮化制备3-芳基-7-卤代-1,6-萘啶-2-胺和3-芳基-7-卤代-1,6-萘啶-2(1H)-酮报道了 ,6-萘啶-2,7-二胺。在各种溶剂（浓 HCl、50% HBF4、70% HF-吡啶、20% 和 90% H2SO4、稀 HCl 和纯 TFA）中研究了反应。通过适当选择溶剂和其他条件，可以获得目标化合物的良好产率，尽管在某些情况下也会产生各种不同的副产物。随后用烷基胺取代 7-卤素取代基提供了获得更复杂的 7-取代 1,6-萘啶衍生物的途径，这些衍生物是潜在的酪氨酸激酶抑制剂。