(Z)-5-(4-fluorobenzylidene)-2-(methylthio)-4H-imidazol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(4-fluorobenzylidene)-2-(methylthio)-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: (4Z)-4-[(4-fluorophenyl)methylidene]-2-methylsulfanyl-1H-imidazol-5-one
• 化学式: C₁₁H₉FN₂OS
• 分子量: 236.27
• InChiKey: IWVBBMBYHZOTJT-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-fluorobenzylidene)-2-(methylthio)-4H-imidazol-4-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-2-amino-5-(4-fluorobenzylidene)-3-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl)-4H-imidazol-4-one trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  计算机辅助搜索能够克服基于 ABCB1 的多药耐药性的 5-亚芳基咪唑酮抗癌药物

  摘要：

  ABCB1 调节是寻找可以克服多药耐药性 (MDR) 的新抗癌药物的有趣策略。因此，设计、合成和研究了 17 种新的含有胺部分的 5-亚芳基咪唑酮，作为潜在的 ABCB1 抑制剂。使用细胞毒性测定法在亲本 (PAR) 和多药耐药 (MDR) ABCB1 过度表达的 T 淋巴瘤癌细胞中测试了该系列。ABCB1 调节活性在罗丹明 123 积累测试中进行了检查，然后通过 Pgp-Glo™ 测定来确定最活跃的化合物对 ATP 酶活性的影响。在计算机中评估了两者的亲脂性和实验（RP-TLC）。进行了针对 ABCB1 调制的基于药效团的分子建模。这些研究允许鉴定比多柔比星更有效的抗癌剂（对氟亚苄基衍生物），对 MDR T 淋巴瘤细胞具有高度选择性作用（选择性指数 >40）。大多数研究的化合物显示出 ABCB1 调节作用。特别是，两种 5-苄氧基亚苄基衍生物显示出几乎与 tariquidar 一样强的活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100252
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 49.55h， 生成 (Z)-5-(4-fluorobenzylidene)-2-(methylthio)-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  计算机辅助搜索能够克服基于 ABCB1 的多药耐药性的 5-亚芳基咪唑酮抗癌药物

  摘要：

  ABCB1 调节是寻找可以克服多药耐药性 (MDR) 的新抗癌药物的有趣策略。因此，设计、合成和研究了 17 种新的含有胺部分的 5-亚芳基咪唑酮，作为潜在的 ABCB1 抑制剂。使用细胞毒性测定法在亲本 (PAR) 和多药耐药 (MDR) ABCB1 过度表达的 T 淋巴瘤癌细胞中测试了该系列。ABCB1 调节活性在罗丹明 123 积累测试中进行了检查，然后通过 Pgp-Glo™ 测定来确定最活跃的化合物对 ATP 酶活性的影响。在计算机中评估了两者的亲脂性和实验（RP-TLC）。进行了针对 ABCB1 调制的基于药效团的分子建模。这些研究允许鉴定比多柔比星更有效的抗癌剂（对氟亚苄基衍生物），对 MDR T 淋巴瘤细胞具有高度选择性作用（选择性指数 >40）。大多数研究的化合物显示出 ABCB1 调节作用。特别是，两种 5-苄氧基亚苄基衍生物显示出几乎与 tariquidar 一样强的活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100252

文献信息

• Computer‐Aided Search for 5‐Arylideneimidazolone Anticancer Agents Able To Overcome ABCB1‐Based Multidrug Resistance
  作者：Aneta Kaczor、Nikoletta Szemerédi、Katarzyna Kucwaj‐Brysz、Monika Dąbrowska、Małgorzata Starek、Gniewomir Latacz、Gabriella Spengler、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1002/cmdc.202100252

  日期：2021.8.5

  ABCB1 modulation is an interesting strategy in the search for new anticancer agents that can overcome multidrug resistance (MDR). Hence, 17 new 5-arylideneimidazolones containing an amine moiety, as potential ABCB1 inhibitors, were designed, synthesized, and investigated. The series was tested in both parental (PAR) and multidrug-resistant (MDR) ABCB1-overexpressing T-lymphoma cancer cells using cytotoxicity

  ABCB1 调节是寻找可以克服多药耐药性 (MDR) 的新抗癌药物的有趣策略。因此，设计、合成和研究了 17 种新的含有胺部分的 5-亚芳基咪唑酮，作为潜在的 ABCB1 抑制剂。使用细胞毒性测定法在亲本 (PAR) 和多药耐药 (MDR) ABCB1 过度表达的 T 淋巴瘤癌细胞中测试了该系列。ABCB1 调节活性在罗丹明 123 积累测试中进行了检查，然后通过 Pgp-Glo™ 测定来确定最活跃的化合物对 ATP 酶活性的影响。在计算机中评估了两者的亲脂性和实验（RP-TLC）。进行了针对 ABCB1 调制的基于药效团的分子建模。这些研究允许鉴定比多柔比星更有效的抗癌剂（对氟亚苄基衍生物），对 MDR T 淋巴瘤细胞具有高度选择性作用（选择性指数 >40）。大多数研究的化合物显示出 ABCB1 调节作用。特别是，两种 5-苄氧基亚苄基衍生物显示出几乎与 tariquidar 一样强的活性。
• Selenoneine-inspired selenohydantoins with glutathione peroxidase-like activity
  作者：Rama Alhasan、Guilherme M. Martins、Pedro P. de Castro、Rahman Shah Zaib Saleem、Ali Zaiter、Isabelle Fries-Raeth、Alexandra Kleinclauss、Caroline Perrin-Sarrado、Patrick Chaimbault、Eufrânio N. da Silva Júnior、Caroline Gaucher、Claus Jacob

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117479

  日期：2023.10

  essential trace element that exhibits antioxidant properties, with selenocysteine enzymes like glutathione peroxidase being particularly effective at reducing peroxides. In this study, a series of synthetic organoselenium compounds were synthesized and evaluated for their potential antioxidant activities. The new selenohydantoin molecules were inspired by selenoneine and synthesized using straightforward

  囊性纤维化、炎症性肠病、类风湿性关节炎和心血管疾病等慢性疾病与硒水平下降和氧化应激增加有关。硒是一种具有抗氧化特性的必需微量元素，谷胱甘肽过氧化物酶等硒代半胱氨酸酶在减少过氧化物方面特别有效。在这项研究中，合成了一系列合成有机硒化合物并评估了其潜在的抗氧化活性。新的硒代乙内酰脲分子受到硒酮的启发，并使用简单的方法合成。使用经典的自由基清除和金属还原方法评估和证明了它们的抗氧化潜力。硒代乙内酰脲衍生物表现出谷胱甘肽过氧化物酶样活性，可还原氢过氧化物。使用密度泛函理论 (DFT) 的理论计算表明，硒酮异构体是溶液中唯一存在的异构体，硒酸盐在碱性物质存在下可能是一种互变异构形式。细胞相容性测定表明，硒代乙内酰脲衍生物对原代人主动脉平滑肌细胞无毒，为进一步对其抗氧化活性进行生物学评估铺平了道路。结果表明，具有三氟甲基（-CF 3 ）和氯（-Cl）取代基的硒代乙内酰脲衍生物具有显着的活性，可能是进一