Indirekter Konstitutionsbeweis für Muscarin durch synthetische Versuche. 5. Mitteilung über Muscarin
作者:C. H. Eugster、P. G. Waser
DOI:10.1002/hlca.19570400404
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sich als verschieden von Muscarin erwiesen. Katalytische Oxydation rnit Platin-Sauerstoff ergab beim Muscarin ein Keton (Ketomuscarin), dessen IR.-Spektrum auf ein Fünfring-Keton schliessen lässt. Aus dem Verhalten des Ketomuscarins gegenüber Alkali ist zu schliessen, dass die Trimethylammoniumgruppe nicht in α- oder β-Stellung zur Carbonylgruppe stehen kann, und dass dem Muscarin folglich Formel III zuzuweisen
描述了取代的β-氨基-四氢呋喃及其季盐的合成。γ-内酯或α-乙炔酮或呋喃-3-羧酸均用作起始原料。从[2-(α-Hydroxyäthy1)-四氢呋喃基-(4)]-三甲基铵化合物中分离出两个外消旋物,发现它们与毒蕈碱不同。用铂氧催化氧化制得的毒蕈碱为酮(酮莫卡因),其红外光谱表明为五元酮。从酮蕈碱对碱的行为,可以得出结论,三甲基铵基团不能在羰基的α-或β-位置上,因此式III被分配给毒蕈碱。