3-hept-1-ynyl-2,5-(diphenyl)-selenophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hept-1-ynyl-2,5-(diphenyl)-selenophene
• 英文别名: 3-Hept-1-ynyl-2,5-diphenylselenophene
• 化学式: C₂₃H₂₂Se
• 分子量: 377.388
• InChiKey: JTMQTCODCMWLAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-diphenyl-3-iodoselenophene 、 1-庚炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到3-hept-1-ynyl-2,5-(diphenyl)-selenophene
  参考文献：
  名称：

  通过无铜 Sonogashira 交叉偶联反应合成 3-炔基硒酚衍生物

  摘要：

  在无助催化剂条件下，在 DMF 中催化量的 Pd(PPh3)2Cl2 存在下，以 Et3N 为碱，3-碘硒酚衍生物与几个末端炔烃发生直接的 Sonogashira 交叉偶联反应。这种交叉偶联反应在温和的条件下顺利进行，并使用炔丙醇和炔丙醚以及烷基、乙烯基和芳基炔烃进行，以良好至极好的产率提供相应的 3-炔基硒吩。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700707

文献信息

• 3-Iodoselenophene derivatives: a versatile substrate for Negishi cross-coupling reaction
  作者：Ricardo F. Schumacher、Diego Alves、Ricardo Brandão、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.070

  日期：2008.1

  3-Iodoselenophene derivatives undergo a direct Negishi cross-coupling reaction with several organozinc compounds in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in THF at room temperature. This cross-coupling reaction proceeded cleanly under mild conditions and permitted the formation of polyaromatic compounds in good yields.

  在室温下，在THF中催化量的Pd（PPh 3）4存在下，3-碘硒醚衍生物与几种有机锌化合物直接进行Negishi交叉偶联反应。该交叉偶联反应在温和条件下干净地进行，并允许以高收率形成多芳族化合物。