5-(hepta-1,2-dienyl)benzo[1,3]dioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(hepta-1,2-dienyl)benzo[1,3]dioxole
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: JFMFKOYLOWEQQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 6-(trimethylsilyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl triflate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到5-(hepta-1,2-dienyl)benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  芳烃与炔烃的烯反应

  摘要：

  由邻甲硅烷芳基三氟甲磺酸酯原位生成的芳烃在 KF/18-crown-6 的存在下，在室温下在 THF 中与具有炔丙基氢的炔烃发生烯反应，得到取代的苯丙二烯。可以使用各种末端和内部炔烃以及不同的芳烃以良好到中等的产率得到相应的苯丙二烯。没有炔丙基氢的炔烃反应得到炔属CH加成产物（苯基炔烃）和脱氢狄尔斯-阿尔德产物（菲）。

  DOI：

  10.1021/ja058418q

文献信息

• Ene Reaction of Arynes with Alkynes
  作者：Thiruvellore Thatai Jayanth、Masilamani Jeganmohan、Mu-Jeng Cheng、San-Yan Chu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja058418q

  日期：2006.2.1

  Arynes, generated in situ from ortho-silylaryl triflates, undergo ene reaction with alkynes possessing propargylic hydrogen in the presence of KF/18-crown-6 in THF at room temperature to give substituted phenylallenes. Various terminal and internal alkynes as well as different arynes can be used to give the corresponding phenylallenes in good to moderate yields. The reaction of alkyne without propargylic

  由邻甲硅烷芳基三氟甲磺酸酯原位生成的芳烃在 KF/18-crown-6 的存在下，在室温下在 THF 中与具有炔丙基氢的炔烃发生烯反应，得到取代的苯丙二烯。可以使用各种末端和内部炔烃以及不同的芳烃以良好到中等的产率得到相应的苯丙二烯。没有炔丙基氢的炔烃反应得到炔属CH加成产物（苯基炔烃）和脱氢狄尔斯-阿尔德产物（菲）。