(2R,3S) methyl 2-phenyl-3-(tributoxysiloxy)hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S) methyl 2-phenyl-3-(tributoxysiloxy)hexanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-phenyl-3-tributoxysilyloxyhexanoate
• 化学式: C₂₅H₄₄O₆Si
• 分子量: 468.706
• InChiKey: JTBLAVQCLLQVGV-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正硅酸丁酯 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 Rh₂(R-DOSP)4 2,2-二甲基丁烷 作用下， 生成 (2S,3R) methyl 2-phenyl-3-(tributoxysiloxy)hexanoate 、 (2R,3S) methyl 2-phenyl-3-(tributoxysiloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Catalytic C−H Activation Applied to the Synthesis of Syn-Aldol Products

  摘要：

  [GRAPHICS]Rh-2(R-DOSP)(4)-catalyzed decomposition of methyl phenyldiazoacetate in the presence of tetraalkoxysilanes results in the asymmetric synthesis of syn-aldol products. This catalytic asymmetric intermolecular C-H activation proceeds by means of a rhodium-carbene-induced CH insertion.

  DOI：

  10.1021/ol006671j

文献信息

• New Strategic Reactions for Organic Synthesis:  Catalytic Asymmetric C−H Activation α to Oxygen as a Surrogate to the Aldol Reaction
  作者：Huw M. L. Davies、Rohan E. J. Beckwith、Evan G. Antoulinakis、Qihui Jin

  DOI：10.1021/jo034533c

  日期：2003.8.1

  The C-H activation of silyl ethers by means of rhodium carbenoid-induced C-H insertion represents a very direct method for the stereoselective synthesis of silyl-protected beta-hydroxy esters. The reaction can proceed with very high regio-, diastereo-, and enantioselectivity and represents a surrogate to the aldol reaction. The reaction is catalyzed by the rhodium prolinate complex Rh(2)(S-DOSP)(4)

  借助于铑类胡萝卜素诱导的CH插入而实现的甲硅烷基醚的CH活化代表了一种立体选择性合成甲硅烷基保护的β-羟基酯的非常直接的方法。该反应可以以非常高的区域，非对映和对映选择性进行，并且代表了醛醇缩合反应的替代物。反应由脯氨酸铑络合物Rh（2）（S-DOSP）（4）催化。高化学选择性的关键要求是使用供体/受体取代的类胡萝卜素，例如衍生自芳基重氮乙酸甲酯的那些。可以使用多种甲硅烷基醚，例如烯丙基甲硅烷基醚，四烷氧基硅烷，甚至简单的三甲基甲硅烷基烷基醚。通常，CH活化优先发生在亚甲基位置，因为反应性受空间和电子效应之间的微妙平衡控制。
• Asymmetric Catalytic C−H Activation Applied to the Synthesis of <i>Syn</i>-Aldol Products
  作者：Huw M. L. Davies、Evan G. Antoulinakis

  DOI：10.1021/ol006671j

  日期：2000.12.1

  [GRAPHICS]Rh-2(R-DOSP)(4)-catalyzed decomposition of methyl phenyldiazoacetate in the presence of tetraalkoxysilanes results in the asymmetric synthesis of syn-aldol products. This catalytic asymmetric intermolecular C-H activation proceeds by means of a rhodium-carbene-induced CH insertion.