Cbz-(Z)-Αrg(Boc2)-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cbz-(Z)-Αrg(Boc2)-OMe
• 英文别名: methyl (Z)-5-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-enoate
• 化学式: C₂₅H₃₆N₄O₈
• 分子量: 520.583
• InChiKey: LNRRTLPMVYIOKE-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(N-Cbz)amino-5-mesyloxypent-2-enoate 在 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 水 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Cbz-(Z)-Αrg(Boc2)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis and Conversion of a (Z)-α,β-Didehydroornithine Derivative to α,β-Didehydrokyotorphin

  摘要：

  通过选择性还原和叠氮化 N 保护的 (Z)-ÎGlu-OMe 的侧链羧基，得到 (Z)-α,β-didehydroornithine 衍生物 (7)，对 (Z)-2-(N-Cbz)amino-5-azidopent-2-enoate 的叠氮基进行氢解，得到 (Z)-α,β-didehydroornithine 衍生物 (7)。生成的 7 可进一步转化为碱性 (Z)-δ,δ²-二脱氢精氨酸和含酸的 (Z)-δ,δ²-二脱氢基托吗啡。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6219

文献信息

• Convenient Synthesis and Conversion of a (Z)-α,β-Didehydroornithine Derivative to α,β-Didehydrokyotorphin
  作者：Yasuchika Yonezawa、Takako Hirosaki、Takashi Hayashi、Chung-gi Shin

  DOI：10.1055/s-2000-6219

  日期：——

  Hydrogenolysis of the azido group of methyl (Z)-2-(N-Cbz)amino-5-azidopent-2-enoate, derived by selective reduction and azidation of the side chain carboxyl group of N-protected (Z)-ΔGlu-OMe, gave (Z)-α,β-didehydroornithine derivative (7). The formed 7 was further converted to the basic (Z)-α,β-didehydroarginine and the acid containing (Z)-α,β-didehydrokyotorphin.

  通过选择性还原和叠氮化 N 保护的 (Z)-ÎGlu-OMe 的侧链羧基，得到 (Z)-α,β-didehydroornithine 衍生物 (7)，对 (Z)-2-(N-Cbz)amino-5-azidopent-2-enoate 的叠氮基进行氢解，得到 (Z)-α,β-didehydroornithine 衍生物 (7)。生成的 7 可进一步转化为碱性 (Z)-δ,δ²-二脱氢精氨酸和含酸的 (Z)-δ,δ²-二脱氢基托吗啡。