[4-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)phenyl]-(2,4,6-trimethylphenyl)phosphinic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)phenyl]-(2,4,6-trimethylphenyl)phosphinic acid ethyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[ethoxy-(2,4,6-trimethylphenyl)phosphoryl]phenyl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₃₀NO₄P
• 分子量: 403.458
• InChiKey: YYEXWIUDWVCISB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2,4,6-trimethylphenyl)phosphonite 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [4-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)phenyl]-(2,4,6-trimethylphenyl)phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基次膦酸的合成：酰胺水解的扭曲基态模拟物和过渡态类似物

  摘要：

  我们在本文中描述了新的不对称二芳基次膦酸的合成，这是一种半抗原，旨在生产用于催化杂环酰胺水解的催化抗体。次膦酸酯官能团被选择为模拟四面体中间体和沿反应曲线的较高能量的过渡态。选择次膦酸酯侧翼的苯基和2,4,6-（三甲基）-苯基是为了强加围绕P–C键的旋转，这一选择从头算起就得到了支持。这种新的半抗原应能引发催化抗体，其结合位点可能会影响氮酰胺的变形以及杂环酰胺沿N–C（O）键的扭曲。该半抗原与一系列新的空间位阻不对称次膦酸衍生物是通过关键的钯催化步骤制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01048-1

文献信息

• Synthesis of a novel diarylphosphinic acid: a distorted ground state mimic and transition state analogue for amide hydrolysis
  作者：Marc Schuman、Xabier Lopez、Martin Karplus、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01048-1

  日期：2001.12

  unsymmetrical diarylphosphinic acid, a hapten aimed to produce catalytic antibodies for the hydrolysis of heterocyclic amides. The phosphinate functionality was selected as a mimic both of the tetrahedral intermediate and the transition state of higher energy along the reaction profile. The phenyl and 2,4,6-(trimethyl)-phenyl groups flanking the phosphinate were chosen in order to impose rotation around the

  我们在本文中描述了新的不对称二芳基次膦酸的合成，这是一种半抗原，旨在生产用于催化杂环酰胺水解的催化抗体。次膦酸酯官能团被选择为模拟四面体中间体和沿反应曲线的较高能量的过渡态。选择次膦酸酯侧翼的苯基和2,4,6-（三甲基）-苯基是为了强加围绕P–C键的旋转，这一选择从头算起就得到了支持。这种新的半抗原应能引发催化抗体，其结合位点可能会影响氮酰胺的变形以及杂环酰胺沿N–C（O）键的扭曲。该半抗原与一系列新的空间位阻不对称次膦酸衍生物是通过关键的钯催化步骤制备的。