12-oxo-10,11,14,15-tetrahydro-leukotriene B₄

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-oxo-10,11,14,15-tetrahydro-leukotriene B₄
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: RRTYEHFGQWNQKK-URQCCFOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N,N-二(三甲硅基)乙酰胺 、 α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 、 12-oxo-10,11,14,15-tetrahydro-leukotriene B₄ 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧代和链缩短的白三烯B4代谢物的气相色谱/质谱分析。Ito细胞中的白三烯B4代谢。

  摘要：

  通过气相色谱/质谱（GC / MS）分析白三烯B4（LTB4）与Ito细胞孵育后形成的衍生代谢产物，扩展了有关衍生化羟基取代不饱和脂肪酸裂解机制的先前知识。LTB4被大鼠Ito细胞（一种肝窦窦星状细胞）通过delta 10-和delta 14-还原酶途径代谢，从而形成10,11-dihydro-LTB4和10,11,14,15-tetrahydro-LTB4 。还观察到中间代谢产物12-氧代-10,11-二氢-LTB4和12-氧代10,11,14,15-四氢-LTB4的形成。对作为五氟苄基酯/三甲基甲硅烷基醚化合物衍生的12-氧代代谢产物的GC /电子冲击（EI）MS分析导致了独特的断裂，表明了氧代取代基和双键位置。10,11-二氢-LTB4和10,11,14,15-四氢-LTB4通过羧基末端β-氧化的进一步代谢导致链缩短的单羟基代谢物。导致该LTB4失去原始C-5羟基取代基的新陈代谢中可能的中间体被鉴定为含2

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9888(199603)31:3<236::aid-jms293>3.0.co;2-u

文献信息

• Gas Chromatographic/Mass Spectrometric Analysis of Oxo and Chain-shortened Leukotriene B4 Metabolites. Leukotriene B4 Metabolism in Ito Cells
  作者：Pat Wheelan、Robert C. Murphy、Francis R. Simon

  DOI：10.1002/(sici)1096-9888(199603)31:3<236::aid-jms293>3.0.co;2-u

  日期：1996.3

  15-tetrahydro-LTB4. Formation of the intermediate metabolites, 12-oxo-10,11-dihydro-LTB4 and 12-oxo-10,11,14,15-tetrahydro-LTB4, was also observed. GC/electron impact (EI) MS analysis of the 12-oxo metabolites, derivatized as the pentafluorobenzyl ester/ trimethylsilyl ether compounds, resulted in unique fragmentations indicative of the oxo substituent and double bond positions. Further metabolism of 10,11-dihydro-LTB4

  通过气相色谱/质谱（GC / MS）分析白三烯B4（LTB4）与Ito细胞孵育后形成的衍生代谢产物，扩展了有关衍生化羟基取代不饱和脂肪酸裂解机制的先前知识。LTB4被大鼠Ito细胞（一种肝窦窦星状细胞）通过delta 10-和delta 14-还原酶途径代谢，从而形成10,11-dihydro-LTB4和10,11,14,15-tetrahydro-LTB4 。还观察到中间代谢产物12-氧代-10,11-二氢-LTB4和12-氧代10,11,14,15-四氢-LTB4的形成。对作为五氟苄基酯/三甲基甲硅烷基醚化合物衍生的12-氧代代谢产物的GC /电子冲击（EI）MS分析导致了独特的断裂，表明了氧代取代基和双键位置。10,11-二氢-LTB4和10,11,14,15-四氢-LTB4通过羧基末端β-氧化的进一步代谢导致链缩短的单羟基代谢物。导致该LTB4失去原始C-5羟基取代基的新陈代谢中可能的中间体被鉴定为含2