2-(butylthio)-1-octene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(butylthio)-1-octene
• 英文别名: 2-Butylsulfanyloct-1-ene
• 化学式: C₁₂H₂₄S
• 分子量: 200.389
• InChiKey: KITYVDDPHQMVGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 9-butylhio-9-borabicyclo<3.3.1>nonane 在 苯乙烯 、 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 2-(butylthio)-1-octene
  参考文献：
  名称：

  钯 (0)-催化末端炔烃与 9-(烷硫基)-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷衍生物的硫硼化：通过硫硼化-交叉偶联序列立体选择性合成乙烯基硫化物

  摘要：

  9-(烷硫基)-9-硼双环[3.3.1]壬烷(9-(RS)-9-BBN) 1 加成到末端炔烃由Pd(PPh 3 ) 4 3 mol %)催化产生9- [(Z)-2-(烷硫基)-1-烯基]-9-BBN 衍生物 2 的收率很高。这些反应具有高度的区域选择性和立体选择性，并且它们的条件足够温和，可以很容易地合成各种具有确定立体化学的官能化烯基硼烷 2。硼烷 2 在与甲醇进行质子分解以产生硫醇与 1-炔烃、2-（烷硫基）-1-烯烃 3 的马尔科夫尼科夫加合物时表现出异常高的反应性。本反应的合成效用由区域选择性和立体选择性反应证明-通过钯催化的硫代硼化-交叉偶联序列合成烯基硫化物 7

  DOI：

  10.1021/ja00069a020

文献信息

• Palladium-catalyzed phosphinylthiolation of terminal alkynes
  作者：Nobutaka Hoshi、Taigo Kashiwabara、Masato Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.035

  日期：2012.4

  Phosphinylthiolation of terminal alkynes with Ph2P(O)SBu or a related compound proceeds in the presence of a palladium–PEt3 catalyst system. Activity and stereoselectivity are highly dependent on the nature of solvent, ethylbenzene, and n-hexanol (or t-amyl alcohol) being E- and Z-selective, respectively.

  在钯-PEt 3催化剂体系存在下，用Ph 2 P（O）SBu或相关化合物进行末端炔烃的膦酰基硫醇化反应。活性和立体选择性高度依赖于分别为E-和Z-选择性的溶剂，乙苯和正己醇（或叔戊醇）的性质。
• Palladium(0)-catalyzed thioboration of terminal alkynes with 9-(alkylthio)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives: stereoselective synthesis of vinyl sulfides via the thioboration-cross-coupling sequence
  作者：Tatsuo Ishiyama、Kohichi Nishijima、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1021/ja00069a020

  日期：1993.8

  The addition of 9-(alkylthio)-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes (9-(RS)-9-BBN) 1 to terminal alkynes was catalyzed by Pd(PPh 3 ) 4 3 mol %) to produce 9-[(Z)-2-(alkylthio)-1-alkenyl]-9-BBN derivatives 2 in high yields. The reactions were highly regio- and stereoselective, and their conditions were sufficiently mild that a variety of functionalized alkenylboranes 2 with defined stereochemistry were readily

  9-(烷硫基)-9-硼双环[3.3.1]壬烷(9-(RS)-9-BBN) 1 加成到末端炔烃由Pd(PPh 3 ) 4 3 mol %)催化产生9- [(Z)-2-(烷硫基)-1-烯基]-9-BBN 衍生物 2 的收率很高。这些反应具有高度的区域选择性和立体选择性，并且它们的条件足够温和，可以很容易地合成各种具有确定立体化学的官能化烯基硼烷 2。硼烷 2 在与甲醇进行质子分解以产生硫醇与 1-炔烃、2-（烷硫基）-1-烯烃 3 的马尔科夫尼科夫加合物时表现出异常高的反应性。本反应的合成效用由区域选择性和立体选择性反应证明-通过钯催化的硫代硼化-交叉偶联序列合成烯基硫化物 7