N-4-[18F]fluorophenyl N'-phenyl urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-[18F]fluorophenyl N'-phenyl urea
• 英文别名: 1-(4-[¹⁸F]fluorophenyl)-3-phenylurea；1-(4-(18F)fluoranylphenyl)-3-phenylurea
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂O
• 分子量: 229.243
• InChiKey: NMUDSMIGLOAQKY-UMSOTBISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)-3-phenylurea 在 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 C₅₀H₆₆O₁₃ 、 potassium carbonate 、 氢氟酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-4-[18F]fluorophenyl N'-phenyl urea
  参考文献：
  名称：

  多功能冠-5-杯[4]芳烃类相转移催化剂为芳香18 F-氟化

  摘要：

  甲基化的双三乙二醇冠-5杯芳烃[4]芳烃（M-BTC5A）作为相转移催化剂，在甲苯磺酸二芳基碘鎓前体的亲核芳族18 F氟化反应中，在其他类似物甚至常规Kryptofix 222中表现出最佳性能（i）有效释放反应性“裸” [ 18 F]氟化物，（ii）反应中前体的高度稳定，以及（iii）前体与K 18 F之间的接触容易/ M-BTC5A复合体通过π-π相互作用促进。使用M-BTC5A以高放射化学收率生产了[ 18 F]氟马西尼。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03604

文献信息

• 4-[18F]fluorophenyl ureas via carbamate-4-nitrophenyl esters and 4-[18F]fluoroaniline
  作者：Sebastian Olma、Johannes Ermert、Heinz H. Coenen

  DOI：10.1002/jlcr.1121

  日期：2006.10.30

  Four different no carrier added (n.c.a.) 4-[18F]fluorophenylurea derivatives are synthesized as model compounds via two alternative routes. In both cases carbamate-4-nitrophenylesters are used as intermediates. Either n.c.a. 4-[18F]fluoroaniline reacts with carbamates of several amines, or the carbamate of n.c.a. 4-[18F]fluoroaniline is formed at first and an amine is added subsequently to yield the urea derivative. The choice of the appropriate way of reaction depends on the possibilities of precursor synthesis. The radiochemical yields reach up to 80% after 50 min of synthesis time while no radiochemical by-products can be determined. These high yields were possible due to an optimized preparation of n.c.a. 4-[18F]fluoroaniline with a radiochemical yield of up to 90%. From the various ways of its radiosynthesis, the substitution with n.c.a. [18F]fluoride on dinitrobenzene is chosen, using phosphorous acid and palladium black for reduction of the second nitro group. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成了四种不同的无载体添加（n.c.a.）4-[18F]氟苯基尿酸酯衍生物作为模型化合物，采用了两种不同的合成路径。在这两种情况下，碳酸酯-4-硝基苯酯被用作中间体。无载体添加的4-[18F]氟苯胺与几种胺的碳酸酯反应，或者先形成无载体添加的4-[18F]氟苯胺的碳酸酯，再随后添加胺以生成尿酸酯衍生物。选择适当的反应路径取决于前体合成的可能性。 合成时间为50分钟时，放射化学产率可达80%，而未检测到放射化学副产物。这些高产率的获得归功于优化的无载体添加4-[18F]氟苯胺的制备，其放射化学产率高达90%。在多种放射合成方式中，选择了在二硝基苯上用无载体[18F]氟化物进行取代，并采用磷酸和黑色铂进行第二个硝基的还原。 版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.