1-methyl-3,4,9,10-tetraphenyl-9,10-dihydro-4H-4,9-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-c]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-methyl-3,4,9,10-tetraphenyl-9,10-dihydro-4H-4,9-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-c]furan
• 英文别名: (1S,7S,8R)-5-methyl-1,3,7,8-tetraphenyl-4,15-dioxatetracyclo[6.6.1.02,6.09,14]pentadeca-2,5,9,11,13-pentaene
• 化学式: C₃₈H₂₈O₂
• 分子量: 516.639
• InChiKey: QFOKUTGFOLGROU-CCRDISJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzylidene-5-phenylpent-4-yn-2-one 、 1,3-二苯基异苯并呋喃 在 dimethylsulfide gold(I) chloride 、 C₂₈H₃₂NOPS 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性单膦配体Yu-Phos及其全构型的制备方 法和应用

  摘要：

  本发明公开了一类手性单膦配体Yu‑Phos及其全构型的制备方法和应用，所述配体为化合物1或化合物1的对映体、消旋体和非对映异构体；其中，“*”表示手性中心；n为0～6的整数；本发明还公开了所述配体全构型的制备方法，以化合物和化合物4为原料，通过取代反应、加成反应、缩合反应等步骤制备所述配体；本发明通过使用两种构型的化合物4和不同类型的金属试剂进行加成反应，可得到所述手性单膦配体1(S,Rs)、1(R,Rs)、1(S,Ss)和1(R,Ss)的四种全构型的光学纯。本发明还公开了所述配体在催化烯炔酮分子间不对称环加成反应中的应用，具有较好的反应活性和立体选择性，具有广泛的应用价值。

  公开号：

  CN109851634B

文献信息

• Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Heterocyclization–Intermolecular Exo [4 + 3]-Cycloaddition Reactions for the Synthesis of Chiral Oxa-Bridged Benzocycloheptanes
  作者：Xiaoyu Di、Yidong Wang、Lizuo Wu、Zhan-Ming Zhang、Qiang Dai、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00537

  日期：2019.5.3

  The highly exo- and enantioselective gold-catalyzed tandem heterocyclization/[4 + 3] cycloaddition of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and 1,3-diphenylisobenzofuran was implemented by utilizing Ming-Phos, which provides a facile access to chiral seven-membered oxa-bridged rings in 80–98% yield with high exo selectivity (exo/endo up to 50:1) and up to 97% ee.

  高度外切-和对映选择性金催化串联heterocyclization / [4 + 3] 2-（1-炔基）环加成-2-链烯-1-酮和1,3- diphenylisobenzofuran通过利用明-PHOS实现，其提供了容易获得手性七元氧杂桥环，产率为80-98％，具有高的外切选择性（外切/内切高达50：1）和ee高达97％。
• Exo/endo selectivity-control in Lewis-acid catalyzed tandem heterocyclization/formal [4+3] cycloaddition: synthesis of polyheterocycles from 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and 1,3-diphenylisobenzofuran
  作者：Hongyin Gao、Xingxing Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c0cc02778b

  日期：——

  tandem heterocyclization/formal [4+3] cycloaddition was developed, which provides rapid, efficient and stereoselective access to highly fused polyheterocycles from readily available 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and 1,3-diphenylisobenzofuran under mild conditions.

  开发了一种新型的催化外/内选择性选择性串联杂环/形式[4 + 3]环加成反应，该反应可从易于获得的2-（1-炔基）-2-烯烃-1快速，高效和立体选择性地进入高度稠合的多杂环。 -酮和1,3-二苯基异苯并呋喃在温和的条件下。
• 手性单膦配体Yu-Phos及其全构型的制备方 法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109851634B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一类手性单膦配体Yu‑Phos及其全构型的制备方法和应用，所述配体为化合物1或化合物1的对映体、消旋体和非对映异构体；其中，“*”表示手性中心；n为0～6的整数；本发明还公开了所述配体全构型的制备方法，以化合物和化合物4为原料，通过取代反应、加成反应、缩合反应等步骤制备所述配体；本发明通过使用两种构型的化合物4和不同类型的金属试剂进行加成反应，可得到所述手性单膦配体1(S,Rs)、1(R,Rs)、1(S,Ss)和1(R,Ss)的四种全构型的光学纯。本发明还公开了所述配体在催化烯炔酮分子间不对称环加成反应中的应用，具有较好的反应活性和立体选择性，具有广泛的应用价值。