2-chloro-N-(4-methylphenyl)-5-nitropyrimidin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-methylphenyl)-5-nitropyrimidin-4-amine
• 化学式: C₁₁H₉ClN₄O₂
• 分子量: 264.671
• InChiKey: VUMPOIZAESHJTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-methylphenyl)-5-nitropyrimidin-4-amine 在 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  的发现选择性EGFR调节剂抑制L858R / T790M双突变体带有N- 9-二苯基-9- ħ -嘌呤-2-胺骨架

  摘要：

  根据市售的AZD9291与T790M的模型结合模式，设计并合成了一系列N -9-联苯-9 H-嘌呤-2-胺衍生物，目的是克服T790M / L858R双突变引起的耐药性。最有效的化合物23a对单T790M和双T790M / L858R突变EGFR均表现出优异的酶抑制活性和选择性，纳摩尔IC 50值为50，对野生型EGFR的选择性超过8倍。化合物23a展示了对带有T790M / L858R的H1975非小细胞肺癌（NSCLC）细胞的强抗增殖活性。而且它对A549细胞（WT EGFR和k-Ras突变）和HT-29细胞（非特殊基因类型）的效力较弱，显示出较高的安全指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.029
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 2,4-二氯-5 硝基嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-N-(4-methylphenyl)-5-nitropyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  在二氯甲烷中通过金属-卤素交换制备 Purin-2-ylmagnesium Halides 的一般途径

  摘要：

  在 –5 °C 下用乙基溴化镁的醚溶液处理 9-烷基-或 9-芳基-2-碘嘌呤的二氯甲烷溶液，生成相应的嘌呤-2-基溴化镁，与醛反应生成相应的2-（羟烷基）嘌呤的产率为 53-84%。purin-2-yl Grignard 试剂显示出对酯和硝基的良好官能团耐受性，该方法首次允许合成以前未知的 6-未取代的 2-magnesiopurines。在作为溶剂的 THF 中执行相同的程序导致广泛的分解或快速异构化，得到 purin-8-ylmagnesium 卤化物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690818

文献信息

• [EN] TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES TELLES QUE LE CANCER
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014135244A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  Compounds of the formula I, in which R1 and R2 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of GCN2, and can be employed, inter alia, for the treatment of cancer.

  式I的化合物，其中R1和R2具有权利要求1中指示的含义，是GCN2的抑制剂，可用于治疗癌症。
• SUBSTITUED BENZOFURAN COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：McComas Casey C.

  公开号：US20150246902A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及式（I）的化合物，这些化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及这些化合物的合成，以及使用这些化合物来抑制HCV NS5B聚合酶活性，治疗或预防HCV感染，并在细胞系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• US9573939B2
  申请人：——

  公开号：US9573939B2

  公开（公告）日：2017-02-21
• Discovery of selective EGFR modulator to inhibit L858R/T790M double mutants bearing a N-9-Diphenyl-9H-purin-2-amine scaffold
  作者：Jinxing Hu、Yufei Han、Jingtao Wang、Yue Liu、Yanfang Zhao、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.029

  日期：2018.5

  resistance resulted from T790M/L858R double mutations. The most potent compound 23a showed excellent enzyme inhibitory activities and selectivity with nanomolar IC50 values for both the single T790M and double T790M/L858R mutant EGFRs, and was more than 8-fold selective for wild type EGFR. Compound 23a displayed strong antiproliferative activity against the H1975 non-small cell lung cancer (NSCLC) cells

  根据市售的AZD9291与T790M的模型结合模式，设计并合成了一系列N -9-联苯-9 H-嘌呤-2-胺衍生物，目的是克服T790M / L858R双突变引起的耐药性。最有效的化合物23a对单T790M和双T790M / L858R突变EGFR均表现出优异的酶抑制活性和选择性，纳摩尔IC 50值为50，对野生型EGFR的选择性超过8倍。化合物23a展示了对带有T790M / L858R的H1975非小细胞肺癌（NSCLC）细胞的强抗增殖活性。而且它对A549细胞（WT EGFR和k-Ras突变）和HT-29细胞（非特殊基因类型）的效力较弱，显示出较高的安全指数。
• General Route to Purin-2-ylmagnesium Halides by Metal–Halogen Exchange in Dichloromethane
  作者：Silvia Gazzola、Malcolm R. Gordon、Stephen D. Lindell

  DOI：10.1055/s-0039-1690818

  日期：2020.3

  solution of a 9-alkyl- or 9-aryl-2-iodopurine in dichloromethane with an ethereal solution of ethylmagnesium bromide at –5 °C generates the corresponding purin-2-ylmagnesium bromide, which reacts with aldehydes to give the corresponding 2-(hydroxyalkyl)purines in yields of 53–84%. The purin-2-yl Grignard reagents show good functional-group tolerance to ester and nitro groups, and the method permits the

  在 –5 °C 下用乙基溴化镁的醚溶液处理 9-烷基-或 9-芳基-2-碘嘌呤的二氯甲烷溶液，生成相应的嘌呤-2-基溴化镁，与醛反应生成相应的2-（羟烷基）嘌呤的产率为 53-84%。purin-2-yl Grignard 试剂显示出对酯和硝基的良好官能团耐受性，该方法首次允许合成以前未知的 6-未取代的 2-magnesiopurines。在作为溶剂的 THF 中执行相同的程序导致广泛的分解或快速异构化，得到 purin-8-ylmagnesium 卤化物。