(1S,2S)-1-[4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl]-1,2-diphenyl-2-ethylcyclopropane hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-1-[4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl]-1,2-diphenyl-2-ethylcyclopropane hydrochloride
• 英文别名: 2-[4-[(1S,2S)-2-ethyl-1,2-diphenylcyclopropyl]phenoxy]-N,N-dimethylethanamine
• 化学式: C₂₇H₃₁NO
• 分子量: 385.549
• InChiKey: WMBBVEDICMRWRR-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-二苯甲酮 在 Rh/Al₂O₃ 、 Rh₂(R-DOSP)4 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.53h， 生成 (1S,2S)-1-[4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl]-1,2-diphenyl-2-ethylcyclopropane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of Methyl Aryldiazoacetate Cyclopropanations of 1,1-Diarylethylene. Asymmetric Synthesis of a Cyclopropyl Analogue of Tamoxifen

  摘要：

  Dirhodium tetrakis(S(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) (Rh-2(S-DOSP)(4))-catalyzed decomposition of methyl phenyldiazoacetate in the presence of 1,1-diarylethylenes results in intermolecular cyclopropanation with high enantioselectivity (up to 99% ee) and moderate diastereoselectivity (up to 80% de). The reaction was applied to the asymmetric synthesis of a cyclopropyl analogue of tamoxifen.

  DOI：

  10.1021/ol005563u

文献信息

• Stereoselectivity of Methyl Aryldiazoacetate Cyclopropanations of 1,1-Diarylethylene. Asymmetric Synthesis of a Cyclopropyl Analogue of Tamoxifen
  作者：Huw M. L. Davies、Tadamichi Nagashima、James L. Klino

  DOI：10.1021/ol005563u

  日期：2000.3.1

  Dirhodium tetrakis(S(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) (Rh-2(S-DOSP)(4))-catalyzed decomposition of methyl phenyldiazoacetate in the presence of 1,1-diarylethylenes results in intermolecular cyclopropanation with high enantioselectivity (up to 99% ee) and moderate diastereoselectivity (up to 80% de). The reaction was applied to the asymmetric synthesis of a cyclopropyl analogue of tamoxifen.