1-(2-ethyl-1-phenylbut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethyl-1-phenylbut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(2-Ethyl-1-phenylbut-1-enyl)-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: HQLGHGIRFSAVNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethyl-1-phenylbut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2,2-diethyl-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性屋-Meinwald重排：高效构建全碳四元立体中心

  摘要：

  公开了一种用于合成环状酮和无环酮的催化不对称 House-Meinwald 重排。从容易获得的外消旋四取代环氧化物中，这种方法提供了有效获取带有 α 全碳四元立体中心且具有高对映控制的手性酮的途径。对正非线性效应和非平凡动力学特征的观察提供了对该机制的重要见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07514
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-二苯甲酮 在 四氯化钛 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-(2-ethyl-1-phenylbut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性屋-Meinwald重排：高效构建全碳四元立体中心

  摘要：

  公开了一种用于合成环状酮和无环酮的催化不对称 House-Meinwald 重排。从容易获得的外消旋四取代环氧化物中，这种方法提供了有效获取带有 α 全碳四元立体中心且具有高对映控制的手性酮的途径。对正非线性效应和非平凡动力学特征的观察提供了对该机制的重要见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07514

文献信息

• Ramart-Lucas; Anagnostopoulos, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1928, vol. 186, p. 1629
  作者：Ramart-Lucas、Anagnostopoulos

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective House–Meinwald Rearrangement: Efficient Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Dengke Ma、Chun-Bao Miao、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.9b07514

  日期：2019.9.4

  A catalytic asymmetric House‒Meinwald rearrangement for the synthesis of both cyclic and acyclic ketones is disclosed. From readily accessible racemic tetrasubstituted epoxides, this approach provides efficient access to chiral ketones bearing α all-carbon quaternary stereocenters with high enantiocontrol. The observation of positive non-linear effects and nontrivial kinetic feature provided important

  公开了一种用于合成环状酮和无环酮的催化不对称 House-Meinwald 重排。从容易获得的外消旋四取代环氧化物中，这种方法提供了有效获取带有 α 全碳四元立体中心且具有高对映控制的手性酮的途径。对正非线性效应和非平凡动力学特征的观察提供了对该机制的重要见解。