3-(4-methyl-2-phenoxyphenyl)-1H-isochromen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methyl-2-phenoxyphenyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methyl-2-phenoxyphenyl)isochromen-1-one；3-(4-methyl-2-phenoxyphenyl)isochromen-1-one
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: ZHMJEXDLRMWLFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-7-甲基香豆素 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到3-(4-methyl-2-phenoxyphenyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素至异香豆素：由4-羟基香豆素和苯甲酮前体一锅法合成3取代的异香豆素

  摘要：

  开发了由4-羟基香豆素和苯炔前体的新型无过渡金属直接合成3-取代的香豆素。通过在不存在催化剂的情况下用CsF进行简单处理，即可在单个反应容器中通过C–O和C–C键断裂以及C–O和C–C键形成过程进行合成。该方法提供了中等至良好产率的3-取代的异香豆素，并且耐受包括卤化物在内的多种官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00027

文献信息

• Coumarin to Isocoumarin: One-Pot Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins from 4-Hydroxycoumarins and Benzyne Precursors
  作者：Kashmiri Neog、Dhiraj Dutta、Babulal Das、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00027

  日期：2017.2.3

  direct synthesis of 3-substituted isocoumarin from 4-hydroxycoumarin and a benzyne precursor is developed. This synthetic strategy proceeds via C–O and C–C bond cleavage as well as C–O and C–C bond formations in a single reaction vessel by simple treatment with CsF in the absence of catalyst. This methodology affords moderate to good yields of 3-substituted isocoumarins and is tolerant of a variety of

  开发了由4-羟基香豆素和苯炔前体的新型无过渡金属直接合成3-取代的香豆素。通过在不存在催化剂的情况下用CsF进行简单处理，即可在单个反应容器中通过C–O和C–C键断裂以及C–O和C–C键形成过程进行合成。该方法提供了中等至良好产率的3-取代的异香豆素，并且耐受包括卤化物在内的多种官能团。