bicyclo[1.1.1]pent-1-yl(p-tolyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bicyclo[1.1.1]pent-1-yl(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfanylbicyclo[1.1.1]pentane；1-(4-methylphenyl)sulfanylbicyclo[1.1.1]pentane
• 化学式: C₁₂H₁₄S
• 分子量: 190.309
• InChiKey: OWCZHNKDGZIHSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[1.1.1]pent-1-yl(p-tolyl)sulfane 在 碘苯二乙酸 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到1-Bicyclo[1.1.1]pentanyl-imino-(4-methylphenyl)-oxo-lambda6-sulfane
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊基亚磺酰亚胺：合成与功能化

  摘要：

  本文中，我们介绍了由相应的硫化物首次合成双环[1.1.1]戊基（BCP）亚磺酰亚胺。BCP和磺胺嘧啶都是药物化学中使用的生物等位基因，因此是理想的基序。如前所述，通过向[1.1.1]丙炔中添加硫醇，可以使用BCP硫化物。发现了具有特定限制的广泛范围的亚磺酰化。为了使亚砜亚胺多样化，进行了N-酰化和N-芳基化。作为N芳基化反应产率低，我们优化了铜（I）催化反应。可以使用多种芳基碘化物，竞争反应表明芳基溴化物的反应同样快。为了扩大规模，我们为BCP药物类似物准备了合适的前体。在这项工作中，可以通过单晶X射线衍射确定几个分子结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901453
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2,2-二(氯甲基)环丙烷 在 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 二丁醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bicyclo[1.1.1]pent-1-yl(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊基亚磺酰亚胺：合成与功能化

  摘要：

  本文中，我们介绍了由相应的硫化物首次合成双环[1.1.1]戊基（BCP）亚磺酰亚胺。BCP和磺胺嘧啶都是药物化学中使用的生物等位基因，因此是理想的基序。如前所述，通过向[1.1.1]丙炔中添加硫醇，可以使用BCP硫化物。发现了具有特定限制的广泛范围的亚磺酰化。为了使亚砜亚胺多样化，进行了N-酰化和N-芳基化。作为N芳基化反应产率低，我们优化了铜（I）催化反应。可以使用多种芳基碘化物，竞争反应表明芳基溴化物的反应同样快。为了扩大规模，我们为BCP药物类似物准备了合适的前体。在这项工作中，可以通过单晶X射线衍射确定几个分子结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901453

文献信息

• Alkyl and Aryl Thiol Addition to [1.1.1]Propellane: Scope and Limitations of a Fast Conjugation Reaction
  作者：Robin M. Bär、Stefan Kirschner、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201704105

  日期：2018.1.26

  carboxy‐, amino‐ and nitro‐substituted thiols could be added to 1 with few by‐products in 16–90 % yield. Oxidation of the products allows tuning of the polarity and subsequent reactions of the products. The click‐type reaction proceeds even faster with selenols, as was shown in a proof of concept. Thiol addition to 1 offers a facile tool for surface modification, conjugation and tuning of hydrophilicity in

  本文报道了在[1.1.1]丙炔（1）的应变碳-碳键中添加不同的硫醇。研究了该反应途径，与取代的硫醇，硫化氢和保护的半胱氨酸进行了加成反应，并验证了产物的进一步修饰。干净的反应通过自由基链过程进行，这已通过不同的氘标记实验得到证实。它显示出很高的官能团耐受性，因为可以将卤代，羟基，甲氧基，羧基，氨基和硝基取代的硫醇添加到1副产物很少，收率为16–90％。产物的氧化允许调节极性和产物的后续反应。如概念证明所示，使用硒醇时，点击型反应的进行速度甚至更快。硫醇1的添加为生物和药物化学中的表面改性，缀合和亲水性调节提供了便捷的工具。
• Bicyclo[1.1.1]pentyl Sulfoximines: Synthesis and Functionalizations
  作者：Robin M. Bär、Lukas Langer、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201901453

  日期：2020.3.17

  and therefore desirable motifs. The access to BCP sulfides was enabled by the thiol addition to [1.1.1]propellane as published before. A broad scope with specific limitations was discovered for the sulfoximination. To diversify the sulfoximines, N‐acylations and N‐arylations were performed. As the N‐arylation was low yielding we optimized the copper(I) catalyzed reaction. A wide range of aryl iodides

  本文中，我们介绍了由相应的硫化物首次合成双环[1.1.1]戊基（BCP）亚磺酰亚胺。BCP和磺胺嘧啶都是药物化学中使用的生物等位基因，因此是理想的基序。如前所述，通过向[1.1.1]丙炔中添加硫醇，可以使用BCP硫化物。发现了具有特定限制的广泛范围的亚磺酰化。为了使亚砜亚胺多样化，进行了N-酰化和N-芳基化。作为N芳基化反应产率低，我们优化了铜（I）催化反应。可以使用多种芳基碘化物，竞争反应表明芳基溴化物的反应同样快。为了扩大规模，我们为BCP药物类似物准备了合适的前体。在这项工作中，可以通过单晶X射线衍射确定几个分子结构。