4-methylene-2-phenyldihydrofuran-3,3(2H)-dicarboxylic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylene-2-phenyldihydrofuran-3,3(2H)-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 4-methylidene-2-phenyloxolane-3,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: WKSXXXOZIGXENW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylene-2-phenyldihydrofuran-3,3(2H)-dicarboxylic acid diethyl ester 在 chromium (VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到Diethyl 4-methylidene-5-oxo-2-phenyloxolane-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β,β-disubstituted-α-methylene-γ-butyrolactones via the regioselective oxidation of exo-methylenetetrahydrofurans

  摘要：

  The synthesis of various beta,beta-disubstituted-alpha-methylene-gamma-butyrolactones was carried out from the corresponding methylenetetrahydrofuran derivatives by using PCC/Ac2O or Jones oxidation conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.031
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methylene-2-phenyldihydrofuran-3,3(2H)-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇与亚苄基-（或亚烷基-）丙二酸酯的溶液相平行四氢呋喃合成

  摘要：

  已经从炔丙醇和活化的烯烃合成了大量的3-亚甲基四氢呋喃。通过碘化铜促进反应，该碘化铜在反应结束时通过简单过滤除去，从而以高收率和纯度提供所需的杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00313-1

文献信息

• Solution-phase parallel tetrahydrofuran synthesis with propargyl alcohols and benzylidene-(or alkylidene-)malonates
  作者：Marcello Cavicchioli、Xavier Marat、Nuno Monteiro、Benoı̂t Hartmann、Geneviève Balme

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00313-1

  日期：2002.4

  A large array of 3-methylene tetrahydrofurans has been synthesized from propargylic alcohols and activated olefins. The reaction is promoted by copper iodide that is removed at the end of the reaction by simple filtration, affording the desired heterocycles in high yield and purity.

  已经从炔丙醇和活化的烯烃合成了大量的3-亚甲基四氢呋喃。通过碘化铜促进反应，该碘化铜在反应结束时通过简单过滤除去，从而以高收率和纯度提供所需的杂环。
• Sequential Michael Addition-Carbocyclization Reactions: A Palladium-Mediated Approach to Highly Functionalized 3-Methylenetetrahydrofurans
  作者：Xavier Marat、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1055/s-1997-5755

  日期：1997.7

  A one-pot procedure for the preparation of highly functionalized 3-methylenetetrahydrofurans is described. The methodology is based on an oxygen nucleophile initiated Michael addition of propargyl alcohols to alkylidene or arylidenemalonates followed in situ by a palladium-mediated exo-dig cyclization.

  描述了一种制备高功能化 3-亚甲基四氢呋喃的单锅反应程序。该方法基于氧亲核试剂引发的丙炔醇与烷基亚烯或芳基亚烯马来酸酯的迈克尔加成，随后通过钯催化的外环内酯化反应原位进行。
• Nakamura, Masaharu; Liang, Chungen; Nakamura, Eiichi, Organic Letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 2015 - 2017
  作者：Nakamura, Masaharu、Liang, Chungen、Nakamura, Eiichi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of β,β-disubstituted-α-methylene-γ-butyrolactones via the regioselective oxidation of exo-methylenetetrahydrofurans
  作者：Saravanan Gowrisankar、Seong Jin Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.031

  日期：2007.1

  The synthesis of various beta,beta-disubstituted-alpha-methylene-gamma-butyrolactones was carried out from the corresponding methylenetetrahydrofuran derivatives by using PCC/Ac2O or Jones oxidation conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.