ethyl 4,5-epoxy-2,4-diethoxycarbonyl-2-methylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,5-epoxy-2,4-diethoxycarbonyl-2-methylpentanoate
• 英文别名: Diethyl 2-[(2-ethoxycarbonyloxiran-2-yl)methyl]-2-methylpropanedioate
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: KVZNOJIUURQZIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1,1-dimethylethyl)peroxymethylpropenoate 、 甲基丙二酸二乙酯 在 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到ethyl 4,5-epoxy-2,4-diethoxycarbonyl-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  碳负离子诱导的含电子缺陷双键的β，γ-不饱和过氧化物的分解。

  摘要：

  用碳负离子Z（-）处理含有电子缺陷性双键的β，γ-不饱和过氧化物导致化合物通过涉及将碳负离子添加到双键的过程进行转化，然后再进行S（N）i在过氧化物键上反应，并释放出烷氧基阴离子。当碳氧根通过质子从ZH底物上夺取质子而再生时，阴离子引发的分解反应是通过催化量的乙氧基钠引发而发生的。当这种提取效率不高时，需要化学计量的碳负离子才能分解不饱和过氧化物。这些诱导的分解是环氧化物的良好来源，而环氧化物是最终的反应产物。但是，在某些情况下，由于释放的1，1-二甲基乙氧基化物的侵袭，该杂环可能产生次级反应。这些反应的重要性取决于碳负离子ZH前体的性质。

  DOI：

  10.1021/jo015506u

文献信息

• Carbanion-Induced Decompositions of β,γ-Unsaturated Peroxides Containing Electron-Deficient Double Bonds
  作者：Céline Cramail、Marie Degueil-Castaing、Bernard Maillard

  DOI：10.1021/jo015506u

  日期：2001.5.1

  The treatment of a beta,gamma-unsaturated peroxide, containing an electron-deficient double bond, by a carbanion Z(-) led to the transformation of the compound by a process involving the addition of the carbanion to the double bond, followed by an S(N)i reaction on the peroxidic bond, with the liberation of an alkoxylate anion. When the carbanion was regenerated by proton abstraction from a ZH substrate

  用碳负离子Z（-）处理含有电子缺陷性双键的β，γ-不饱和过氧化物导致化合物通过涉及将碳负离子添加到双键的过程进行转化，然后再进行S（N）i在过氧化物键上反应，并释放出烷氧基阴离子。当碳氧根通过质子从ZH底物上夺取质子而再生时，阴离子引发的分解反应是通过催化量的乙氧基钠引发而发生的。当这种提取效率不高时，需要化学计量的碳负离子才能分解不饱和过氧化物。这些诱导的分解是环氧化物的良好来源，而环氧化物是最终的反应产物。但是，在某些情况下，由于释放的1，1-二甲基乙氧基化物的侵袭，该杂环可能产生次级反应。这些反应的重要性取决于碳负离子ZH前体的性质。