(R)-2-ethyloxycarbonyl-3-phenylpentanedioic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-ethyloxycarbonyl-3-phenylpentanedioic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester
• 英文别名: (R)-2-ethoxycarbonyl-3-phenylpentanedioic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester；(R)-1,1-diethyl 3-methyl 2-phenylpropane-1,1,3-tricarboxylate；1,1-diethyl 3-methyl 2-phenylpropane-1,1,3-tricarboxylate；1-O,1-O-diethyl 3-O-methyl (2R)-2-phenylpropane-1,1,3-tricarboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: CXHZYEQZFWRGKT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (R)-2-ethyloxycarbonyl-3-phenylpentanedioic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  的不对称迈克尔加成ñ -叔-Butanesulfinyl亚氨酸酯与α，β不饱和二酯：范围和适用于茚酮衍生物的合成

  摘要：

  使用LDA作为碱，已经开发出了N-叔丁亚磺酰亚胺基亚氨酸酯与α，β-不饱和二酯的无添加剂和高度非对映选择性的迈克尔加成反应，具有良好或优异的收率。该化学的实用性通过具有高对映体过量的3-取代的茚满酮衍生物8a，8d，8e和8i的不对称合成进一步证明，它们是制备生物活性铅化合物的潜在组成部分。

  DOI：

  10.1021/ol400277h

文献信息

• A Simple Organocatalytic Enantioselective Cyclopropanation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ramon Rios、Henrik Sundén、Jan Vesely、Gui-Ling Zhao、Pawel Dziedzic、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.200700032

  日期：2007.5.7

  A highly chemo- and enantioselective organocatalytic cyclopropanation of α,β-unsaturated aldehydes with bromomalonate and 2-bromoacetoacetate esters is presented. The reaction is catalyzed by chiral amines and gives access to 2-formylcyclopropanes in high yields and up to 99 % ee.

  提出了具有溴代丙二酸酯和2-溴代乙酰乙酸酯的α，β-不饱和醛的高度化学和对映选择性的有机催化环丙烷化。该反应由手性胺催化，可以高收率和高达99％ee的产率生成2-甲酰基环丙烷。
• Highly enantioselective and recyclable organocatalytic Michael addition of malonates to α,β-unsaturated aldehydes in aqueous media
  作者：Subrata K. Ghosh、Kritanjali Dhungana、Allan D. Headley、Bukuo Ni

  DOI：10.1039/c2ob26248g

  日期：——

  in our lab, has been found to be very effective for the Michael addition reaction in aqueous solvents involving a wide range of α,β-unsaturated aldehydes and malonate derivatives. For the reactions studied, good to excellent yields (73%–96%) and high to excellent enantioselectivities (up to 97%) were obtained using this catalyst. In addition, the catalyst could be recycled up to four times with gradual

  我们在实验室中较早开发的新型吡咯烷基有机催化剂已被发现对于涉及多种α，β-不饱和醛和丙二酸酯衍生物的水性溶剂中的迈克尔加成反应非常有效。对于所研究的反应，使用该催化剂可获得良好至优异的产率（73％–96％）和高至优异的对映选择性（高达97％）。此外，在第二个循环后观察到的产率和对映选择性逐渐降低的情况下，催化剂可以循环使用多达四次。
• One-Pot Organocatalytic Domino Michael/α-Alkylation Reactions: Direct Catalytic Enantioselective Cyclopropanation and Cyclopentanation Reactions
  作者：Ismail Ibrahem、Gui-Ling Zhao、Ramon Rios、Jan Vesely、Henrik Sundén、Pawel Dziedzic、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.200800442

  日期：2008.9.8

  development of one-pot organocatalytic domino Michael/alpha-alkylation reactions between bromomalonates or bromoacetoacetate esters and alpha,beta-unsaturated aldehydes is presented. The chiral-amine-catalyzed reactions with bromomalonates as substrates give access to the corresponding 2-formylcyclopropane derivatives in high yields with excellent diastereoselectivity and up to 99 % ee. The catalytic domino

  提出了在溴代丙二酸酯或溴代乙酰乙酸酯与α，β-不饱和醛之间的一锅式有机催化多米诺迈克尔/α-烷基化反应的发展。以溴代丙二酸酯为底物的手性胺催化反应可以以高收率获得优异的非对映选择性和高达99％ee的相应2-甲酰基环丙烷衍生物。4-溴乙酰乙酸酯和烯醛之间的催化多米诺迈克尔/α-烷基化反应提供了以93-99％ee的高产率到高产率合成官能化环戊酮的途径。来自有机催化反应的产物也分别以高非对映选择性还原为相应的环丙醇和环戊醇。而且，胺与杂环卡宾催化（AHCC）的一锅法组合可实现由溴代丙二酸酯与烯醛之间的反应进行高度对映选择性的β-丙二酸酯（91-97％ee）的合成。串联催化包括催化多米诺反应，接着是2-甲酰基环丙烷中间体的催化原位化学选择性开环。
• An Eco-Friendly Asymmetric Organocatalytic Conjugate Addition of Malonates to α,β-Unsaturated Aldehydes: Application on the Synthesis of Chiral Indoles
  作者：Karla Santos Feu、Anna Maria Deobald、Senthil Narayanaperumal、Arlene G. Corrêa、Márcio Weber Paixão

  DOI：10.1002/ejoc.201300431

  日期：2013.9

  synthetic community faces the need to ad-dress growing environmental concerns. To lessen the envi-ronmental impact of organic transformations, all conven-tional synthetic methodologies, including asymmetric syn-thetic protocols, should be reviewed and, if possible, re-placed by new processes that continue to meet the needs ofefficiency, selectivity but that are environmentally benign.

  目前，合成社区面临着解决日益增长的环境问题的需要。为了减少有机转化对环境的影响，所有传统的合成方法，包括不对称合成方案，都应该进行审查，如果可能的话，由继续满足效率、选择性需求的新工艺取代，但对环境无害。
• A one-pot combination of amine and heterocyclic carbene catalysis: direct asymmetric synthesis of β-hydroxy and β-malonate esters from α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Gui-Ling Zhao、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.110

  日期：2007.8

  The one-pot combination of amine and heterocyclic carbene catalysis (AHCC) enabled the synthesis of β-hydroxy, β-malonate and β-amino esters from α,β-unsaturated aldehydes with high enantioselectivity (91–97% ee).

  胺与杂环卡宾催化（AHCC）的一锅法组合能够以高对映选择性（91–97％ee）从α，β-不饱和醛合成β-羟基，β-丙二酸酯和β-氨基酯。